Formation de thioéthers.

[invite38d9e885]

Salut à tous .

Dans les formations de thioesthers avec un dérivé halogéné, du genre : R-S- Na+ -> (R2-Br) R1-S-R2
Je remarque que R-S- récupère le groupement R2 de la liaison Br.
Phénomène que je pourrais comprendre avec les électronégativité, en effet puisque, d'après moi, S- devient électrophile alors si R2-Br est polarisé delta - par Br du coup R2 sera nucléophile et ce fera "attraper par S-. Toutefois on ne connait pas R2 alors je ne peux rien affirmer.

Qu'en dite-vous ? Y'a-t-il une idée pour comprendre ce genre dé phénomène (récurrent d'ailleurs).

Merci de m'éclaire .
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[molecule10]

Bonjour Cech :

D'abord il s'agit de thioéthers et non de thioesters !


Le groupe nucléophile R1-S- est beaucoup plus nucléophile que R2-Br . La substitution SN donne le thioéther R1-S-R2 . Cette réaction est comparable à la réaction de Williamson .

( La synthèse de Williamson est une réaction organique formant un éther-oxyde à partir d'un halogénure organique et d'un alcool. Cette réaction a été développée par Alexander Williamson en 18502. )

Cordialement .

[invite38d9e885]

Bonjour Molécule10.

Veillez excuser mon orthographe. Merci pour l'explication accessible et rapide. Pour avoir totalement compris la réponse à la question j'aimerais savoir pourquoi il ne se forme pas aussi du Br-S-R1, comment savoir que S- va forcément attaquer R2 ?

[HarleyApril]

bonjour

dans R2-Br, si tu fais la substitution que tu proposes, tu vas libérer le carbanion R2-
il est assez difficile de former des carbanions

avec la substitution proposée par molécule10, tu libères l'anion bromure
ça, c'est sans problème (le bromure de sodium se dissocie dans l'eau pour donner l'ion bromure, un carbanion réagira de façon exothermique avec de l'eau pour se protoner)

une autre façon de voir est de considérer la polarisation de la liaison entre le carbone et le brome


cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite38d9e885]

Bonjour HarleyApril.

La première manière de voir est très intéressante, c'est une méthode empirique c'est quand on s'y connait, alors je note merci. A mon simple niveau je choisirai la seconde méthode et je remarque que vous parlez de C-Br alors que le livre parle de R2-Br. Est-ce que quand on nomme un radical R on sous s'entends qu'il commence par un C ? Et dans ce cas tout s'expliquerait et j'aurais la réponse à la question.

[HarleyApril]

oui, lorsqu'on a un radical hydrocarboné, il est sous-entendu qu'il est accroché par un carbone

sinon, il serait accroché par un hydrogène, ça va pas être facile

bonne continuation

[invite38d9e885]

Merci vous avez parfaitement répondu à ma question.