action des acides sur les thioéthers

[mimisoso]

bonjour

comment réagissent les thioéthers et les éthers vis à vis d'un acide? et vis à vis de l'eau?

qu est ce qu apporte un S en alpha d'un acide? en alpha d'un chlorure d'acide?

merci pour vos réponses
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[HarleyApril]

bonsoir

les éthers et thioéthers sont relativement inertes
si on insiste en milieu acide aqueux, on va finir par protoner l'éther sur l'oxygène, ce qui conduira à l'hydrolyse

cordialement

[mimisoso]

bonsoir

ma molécule présente dans sa structure un thioéther séparé par un CH2 d une fonction acide. je pense que le thioéther dans ce cas est fragilisé par le carbonyle attracteur. je voulais en fait faire le chlorure d'acide par action du chlorure de thionyle à reflux mais j ai fini par casser la molécule au niveau du thioéther. qu est ce que vous me suggérez pour convertir l acide en chlorure sans toucher au thioéther?

merci

[HarleyApril]

chlorure d'oxalyle avec une goutte de DMF au début et une autre à la fin (quand ça a fini de buller)
ça se fait à température ambiante dans l'éther ou le dichlorométhane

éventuellement, si tu veux ensuite condenser ton chlorure d'acide sur une amine, tu as tous les réactifs de couplage peptidique à ta disposition

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]