Passage de la Fisher à Cram
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Passage de la Fisher à Cram



  1. #1
    clementC24

    Passage de la Fisher à Cram


    ------

    Bonjour à tous.

    Alors voilà mon problème, je n'arrive pas à passer de la vision de Fisher à celle de Cram, pourtant j'arrive très bien à faire l'inverse.

    En effet, je ne sais jamais si le trait vertical à droite correspond à des éléments en avant ou en arrière tandis que
    les éléments verticaux à gauche sont en arrière ou avant.

    Quelqu'un aurait il une méthode ?

    Merci beaucoup !

    -----

  2. #2
    Mr.Blue

    Re : Passage de la Fisher à Cram

    Bonjour,

    Dans Fischer tous les liaisons horizontales sont vers l'avant. La chaîne carbonée la plus longue correspond au trait vertical. Le carbone le plus oxydé est en haut.

  3. #3
    clementC24

    Re : Passage de la Fisher à Cram

    Merci, mais j'ai toujours un problème.. Quand on passe à la représentation de Cram, il y a bien une des liaisons qui est vers l'arrière..

    Pourtant vous me dîtes que les deux sont en arrière, je ne comprend pas trop.

  4. #4
    Mr.Blue

    Re : Passage de la Fisher à Cram

    Ce serait plus simple avec un modèle moléculaire, je te conseille de t'en procurer si tu as du mal à voir dans l'espace.
    Il faut considérer les liaisons verticales comme étant vers l'arrière.
    L'idéal pour ne pas se tromper reste de regarder la configuration R ou S de chaque carbone asymétrique.
    Par exemple dans le D-ribose, voici les deux représentations de Fischer et de Cram. Commence par regarder le carbone 2. Sur Fischer tu vois que l'ordre de priorité des substituants est anti-horaire. Comme le substituant le moins prioritaire (ici l'hydrogène) est devant (car sur une liaison horizontale) la configuration est donc R. Si tu dessines la liaison 1-2 selon Cram, la configuration R est celle où OH est devant et l'hydrogène derrière. Tu peux ensuite recommencer pour le carbone 3.
    Nom : ribose.jpg
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Taille : 110,4 Ko
    Ce qui te perturbe peut-être c'est que la chaîne carbonée est représentée en zig-zag chez Cram ce qui oblige en quelque sorte à effectuer une rotation de 180 degrés pour une liaison C-C sur deux à partir de Fischer.
    Je sais pas si c'est plus clair ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    clementC24

    Re : Passage de la Fisher à Cram

    Hum d'accord je vois déjà un petit peu mieux.

    Donc si je comprends bien, on étudie le sens R ou S au niveau de Fisher.

    Etant donné que H est en avant, le sens apparent est l'inverse de ce qu'il se passe en réalité.

    Ensuite, suivant le sens, on peut la représenter dans l'espace de façon à ce que le sens soit respecté. C'est bien cela ?

  7. #6
    Mr.Blue

    Re : Passage de la Fisher à Cram

    Oui, ce n'est pas le plus rapide je te l'accorde, mais c'est le plus sûr pour ne pas se tromper.

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