Réactivité des arènes - La sulfonation

[inviteb9d69db3]

Bonjour à toutes et à tous,

Encore une fois, je me permets de venir demander de l'aide...
Je suis en train, dans le cadre de la réactivité des arènes, d'aborder la sulfonation.
Voici ce que me dit mon cours:



L'équation proposée me pose un petit souci. C'est-à -dire que je me demande si elle est complète...
On me dit que l'acide sulfurique très concentré est un mélange de H2SO4 et de SO3. J'aurais donc indiqué à gauche, personnellement:
C6H6 + H2SO4+ SO3.
Suis-je dans l'erreur? Ce que j'aurais fait spontannément est-il totalement dénué de bon sens?

Après, bien sûr, faudrait-il encore déterminer ce que j'obtiendrais en plus à droite...

Merci d'avance pour votre aide.

Cordialement.

Clark
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[Kemiste]

Bonjour,
Sachant que l'électrophile est SO₃ on pourrait écrire C₆H₆ + SO₃ = C₂H₅-SO₃H.

[inviteb9d69db3]

Bonjour Kemiste,

Heu alors là, suis un peu paumé... Ce ne serait pas plutôt:

C6H6 + SO3 -------> C6H5--SO3H ?

Merci pour ton aide.

Cordialement.

Clark

[Kemiste]

Oui c'est evidement C₆H₅-SO₃H! Petite erreur de frappe
Et de rien!

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb9d69db3]

Re-bonjour c'est encore moi,

après recherches sur le net, j'ai lu que l'oléum aurait bien pour formule: H2SO4 + SO3.
L'équation qu'on me présente décrit la réaction d'un arène avec un acide sulfurique mais pas un acide sulfurique concentré... Si?

Merci encore une fois pour votre aide.

Cordialement.

Clark

[invite54bae266]

D'après une courte recherche dans le Clayden ...

[Kemiste]

Voilà! Pas besoin d'en dire plus du coup!

[invite54bae266]

Généralement les questions des mécanismes ou de concepts basiques sont bien détaillés dans ce livre. Même certains problèmes plus difficiles peuvent y trouver leur solution. (plus de 1000 pages le bouquin quand même)

[inviteb9d69db3]

Bonsoir ZUIIchI et bonsoir Kemiste,


Donc si je suis le "Clayden" (c'est la première fois que j'entends parler de ce bouquin... Je vous entends déjà me huer ),
une partie de H2SO4 se transforme d'abord en SO3H et c'est ce SO3H qui réagit avec le benzène? Donc en gros, l'équation que me donne mon cours est bien "condensée", c'est ça? Ceci dit le bouquin à l'air bien fait puisque même moi ( <- c'est moi) j'ai compris le schéma.

Encore merci et bonne soirée à vous!

Cordialement

Clark

[invite54bae266]

Si tu as lu l'encadré bleu, tu as remarqué que l'auteur propose 2 voies : la méthode "admise" est que l'acide sulfurique protonne une autre molécule d'acide sulfurique pour qu'après élimination d'une molécule d'eau on se retrouve avec un ion HSO3(+), qui réagit avec le benzène ; l'autre hypothèse est que SO3 réagit directement avec le benzène.

Dans un cas, le soufre est beaucoup plus électrophile que dans l'autre mais apparemment la question n'est pas tranchée.

Pour le livre : Chimie Organique, Clayden, Greeves et Warren. La version anglaise de 2012 (éditions OXFORD) m'a coûté environ 50e sur amazon. La version française un peu plus ancienne est 3 fois plus chère. Mais essaye de te le procurer. Même en master il est TRES utile.

[Kemiste]

Houuuuuu! Plus sérieusement, c'est un très bon livre! Et ça, avant, pendant et après le master!

[invite5ccca8cf]

Pour le livre : Chimie Organique, Clayden, Greeves et Warren. La version anglaise de 2012 (éditions OXFORD) m'a coûté environ 50e sur amazon. La version française un peu plus ancienne est 3 fois plus chère. Mais essaye de te le procurer. Même en master il est TRES utile.

Je confirme. Si tu ne veux pas te plomber le budget, prends le en anglais. Au pire ça peut faire un beau cadeau de Noël !

[inviteb9d69db3]

Bonsoir à toutes et à tous,

et merci Mr.Blue, Kemiste et ZuIIchI pour vos messages.
Heuuu pour le livre... Le budget est déjà plombé!!!

En tout cas merci pour votre aide, encore une fois!

votre obligé,

Clark