Bonjour,
Souvent on fait une sulfonation sur un aromatique pour bloquer une position pour faire une substitution électrophile et après on hydrolyse. Mais quand on réalise la sulfonation, est-ce possible que la sulfonation se réalise à plusieurs endroits dans le cycle (par exemple, si on a du méthylbenzène, est-ce que ça veut aller dans les 2 ortho et le para ?) ou ça s'arrête à un seul ? Merci.
Bonjour
Effectivement, tu auras un mélange d'isomères 2 et 4, dans ce cas. Si le groupe orienteur en ortho, para est volumineux, la substitution en para sera très fortement favorisée.
Le groupement acide sulfonique introduit est désactivant. Donc le produit formé est moins réactif. Si les conditions sont adaptées, il n'y aura qu'une seule sulfonation.
Le groupement -SO3H est fortement attracteur et désactivant. La sulfonation s'arrête donc à la monosulfonation, mais on peut avoir le mélange des deux isomères dans l'exemple que tu donnes - avec cependant une forte prédominance du para.
