Preparation d'un composé chimique

[inviteb233d7ea]

bonsoir tout le monde , je prépare unTP de synthèse d'un époxyde et j'ai quelques questions que j'arrive pas a comprendre
au début on prépare de la bromhydrine : on met cyclohexene + H2O+ NBS (N-bromosuccinimide) on agite le mélange en chauffant a 35°c
La question que je me pose c'est comment je peut expliquer la bromation par NBS (mecanisme) ?? et pourquoi on chauffe a 35°c?sachant que ça se fait en deux étapes une addition électrophile puis une SN2 intramoleculaire

Apres disparition de tout NBS la bromhydrine est decantée et la phase aqueuse est extraite avec de l’éther , cette phase éthérée est jointe a la bromhydrine puis le tout au rotavapor
Ma question est pourquoi on extrait la phase aqueuse avec de l’éther ? et pourquoi la phase éthéré est jointe a la bromhydrine ? Moi je suppose qu'il restait de la bromhydrine dans la phase aqueuse c'est pour cela qu'on la extraite avec de l’éther

merci
cordialement
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[invite54bae266]

Le NBS est une source d'ion bromonium (dans l'absolu). Il permet également de faire des réactions de bromation radicalaire dans certaines conditions mais ce n'est pas le cas ici.

Comme pour la bromation d'un alcène avec le dibrome, l'espèce intermédiaire est un composé contenant un pont bromonium. Sauf que dans ton cas, ce n'est pas un ion bromure qui va ouvrir le cycle bromonium mais l'eau. L'eau va jouer le rôle de nucléophile (meilleur que l'anion succinimidate), ouvrir le cycle en attaquant en trans (classique) et après élimination d'un proton, la bromhydrine est formée.

La SN2 qui aboutit à la formation de la bromhydrine n'est donc pas INTRAmoléculaire.

Pour ce qui est de la purification, la bromhydrine est très soluble dans l'éther. Cependant, au cours de l'extraction, une petite quantité a pu se solubiliser dans l'eau. Par précaution, et pour être sûr de récupérer tout le produit, on rince la phase aqueuse à l'éther pour récupérer cette fraction de produit, qu'on ajoute à la première phase éthérée avant d'évaporer le solvant pour obtenir le produit désiré.