Exercice stéréochimie

[ras_mehdi]

Bonsoir, je bloque sur un exercice concernant la stéréochimie
L'énoncé se trouve dans la pièce jointe

En fait, plutôt deux points de cet exercice. Le point 2 et 4...
Pour le point 2, je prends un axe passant entre les deux substituants, et pour moi il y a une symétrie et donc la molécule devrait être optiquement inactive, or ce n'est pas le résulat
Pour le point 4, je prends un axe passant entre les deux éthyles et passant par le méthyle. Pour moi il n'y a pas de symétrie, car si il y en avait une il devrait y avoir un éthyle rentrant et un autre sortant, non ? J'ai aussi essayé de voir si dans cette molécule il y avait des centre chiraux et j'en trouve bien deux ( les 2 C où se trouvent les éthyles ) Suivant tout ce que je dis ( et qui est surement faux ) la molécule devrait être optiquement active, or ce n'est pas la résultat...

Auriez vous une piste?
Merci d'avance
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[ZuIIchI]

Une molécule est chirale si, est seulement si, elle ne possède pas d'axe de rotation impropre S_n.

S_n étant une rotation autour d'un axe d'ordre n suivi d'une réflexion par rapport à un plan perpendiculaire à l'axe d'ordre n.

Tu arrives à trouver la bonne réponse maintenant ?

[ras_mehdi]

Donc, si on a quelque chose qui est sortant il doit être sortant après la symétrie ? je ne comprends pas trop..... si on fait une symétrie autour d'un axe de quelque chose qui rentre, il sera sortant de l'autre coté non ?

[ZuIIchI]

C'est quoi "rentrant" et "sortant" pour toi ? Ce n'est pas un vocabulaire très précis pour parler de stéréochimie.

[A voir en vidéo sur Futura]

[ras_mehdi]

Dans la molécule 2,par exemple, il y a un éthyle qui sort du plan ( représenté par le triangle plein ) et un éthyle qui rentre dans le plan ( représenté par les traits ), pour moi il y a bien une symétrie( je prends un axe passant entre les éthyles), donc cette molécule serait optiquement inactive..or j'ai faux...

Et pour la molécule 4, les deux éthyles sont rentrants, donc , pour moi il n'y aurait pas de symétrie...

[ZuIIchI]

J'ai écris un peu plus tôt :

Une molécule est chirale si, est seulement si, elle ne possède pas d'axe de rotation impropre Sn.

Bien sûr qu'il y a un élément de symétrie dans la molécule 2. Il y a un axe C₂ qui passe entre les liaisons Carbone1-Carbone2 et Carbone4-Carbone5.

Mais un axe C₂ ne correspond pas à un axe S₂ ! Ni à aucune forme d'axe de rotation impropre, d'ailleurs. Donc une molécule pour posséder un axe de rotation est être chirale.

Est-ce que tu vois à quel élément de symétrie correspond S₁ et S₂ ?

[ras_mehdi]

"axe de rotation impropre Sn"

Je t'avoue que je n'aie pas appris cette notion en cours

[ras_mehdi]

J'ai juste vu qu'une molécule n'était pas chirale lorsqu'elle possédait une axe de symétrie

[ZuIIchI]

Je l'ai expliqué dans mon premier post mais vu que tu as du mal à te représenter à quoi ça correspond je vais te donner un exemple. On va prendre celui du méthane. (n'importe quelle molécule parfaitement tétraédrique ferait l'affaire)

On peut placer cette molécule dans un cube. L'atome de carbone sera au centre du cube et les atomes d'hydrogène occuperont 1 sommet sur 2.

Il y a un axe C₂ qui passe perpendiculairement par le milieu de chaque face (et donc par le centre). Il transperce le cube par le milieu de 2 face opposées par le centre, si tu préfères. Sur une même face, le H en position 1 est transformé en l'autre H en position 3 et le sommet inoccupé en position 2 est transformé en sommet vide en position 4.

Pourtant il n'y a pas de C₄ au même endroit, mais un S₄ ! Positionnons donc le S₄ au même endroit que le C₂. Considérons un carbone au sommet. Par l'axe S₄ (qui équivaut à un C₄ + plan σ), ce carbone atterri sur une position vide. Mais après la réflexion perpendiculaire à l'axe, il retombe sur la position occupée sur la face d'en-dessous.

Tu comprends ? (pas facile sans schéma pour te montrer)

[ZuIIchI]

J'ai juste vu qu'une molécule n'était pas chirale lorsqu'elle possédait une axe de symétrie

Plus faux que ça tu meurs ... Soit le prof s'est trompé, soit tu as confondu quelque chose parce qu'un axe de symétrie n'implique pas l'achiralité.

[ZuIIchI]

J'ai trouvé une animation pour un axe S4 ici : http://www.tele.ed.nom.br/sim6f.html

L'animation est illisible actuellement sur mon ordinateur mais si elle marche tu devrais mieux comprendre.

[ras_mehdi]

Merci beaucoup, ça devrait aller

bonne soirée