Réactivité des halogenoalcanes

[rourou03]

Bonjour à tous,

Voila j'ai un cours qui n'est pas très clair, dans le cas des réactions de subsitution nucléophile SN2 des halogenoalcanes, la réaction n'est stéréospécifique que dans le cas ou l'halogenoalcane est chiral (enfin je crois), ce qui entraine une inversion de configuration, est ce qu'on doit considérer que pour un halogenoalcane chirale, il se fera une attaque frontal et que pour les halogenoalcanes achiral il se fera une attaque dorsale?
C'est comme ca que j'ai compris les choses mais je n'en suis pas sur merci si vous pouvez m'aider
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[ZuIIchI]

Je ne sais pas ce qu'est une attaque frontale ou dorsale.

Les SN2, peut importe les substituants, se déroule comme suit :



L'attaque se fait par un angle approximatif de 180°, que la molécule soit chirale ou non. C'est ça qui produit l'inversion de configuration.

[rourou03]

tel que cela m'a été présenté, une attaque frontale correspond à une attaque par le nucléophile du côté où se trouve le groupe halogene sortant, alors qu'une attaque dorsale se fait du côté opposé au groupe sortant, je pense du coup que c'est l'attaque dorsale qui se fait a 180° et du coup c'est celle qui induit une inversion de configuration. Et donc (juste pour être sur) il n'y pas d'inversion de configuration possible pour les molécules achirales?
Merci beaucoup

[Mr.Blue]

Et donc (juste pour être sur) il n'y pas d'inversion de configuration possible pour les molécules achirales?

C'est qu'il n'y a pas de configuration à inverser !

[A voir en vidéo sur Futura]

[rourou03]

Oui en effet ça me paraissait logique mais ma logique ne fait pas toujours foi Merci beaucoup

[ZuIIchI]

Ce qui n'est pas logique c'est ce que tu appelles "attaques frontale". Si il y a déjà un substituant à un endroit, il ne peut pas y avoir d'introduction d'un autre substituant à cet endroit.

[rourou03]

dans le cas de l'attaque par du NaOH du CH3Cl par exemple, le OH attaque le carbone du côté où se trouve Cl (attaque frontale) ou bien du côté opposé (attaque dorsale), on obtient alors deux molécules qui sont superposables car l'halogenoalcane est ici achiral, ds le cas d'un halogenoalcane chiral, l'attaque se fait du côté opposé et on a une inversion de configuration.

C'est comme ca que j'ai compris les choses ...

[ZuIIchI]

Tu es d'accord que quand on fait une SN2 on crée une liaison mais on en casse une autre, non ?

La rupture d'une liaison se produit quand l'orbitale antiliante correspondante est remplie. Et cette orbitale antiliante sur le carbone cible est dans l'axe de la liaison C-GP. Donc l'attaque est OBLIGATOIREMENT dirigée dans l'axe de la liaison C-GP et se produit sur le carbone avec un angle de 180° par rapport au groupe partant, car c'est à cet endroit que s'effectue le meilleur recouvrement entre l'orbitale contenant le doublet du nucléophile et l'orbitale sigma* de la liaison C-GP.

Regarde dans le Clayden si tu ne vois toujours pas de quoi je parle.

[rourou03]

En fait dans le cadre de mon cours, ca n'entre pas autant dans le détail, mais je pense que la meilleure solution c'est de demander à mon prof directement quand je le verrai (pas avant une bonne semaine) à propos de ces "attaque frontale et dorsale" car d'après ce que vous dites ca n'a pas beaucoup de sens merci en tout cas, je vais mettre cela au clair

[HarleyApril]

Ce qui n'est pas logique c'est ce que tu appelles "attaques frontale". Si il y a déjà un substituant à un endroit, il ne peut pas y avoir d'introduction d'un autre substituant à cet endroit.

si, mais ce n'est visiblement pas de son niveau et donc complètement hors sujet ici


par ailleurs

dans une SN2, tu vas avoir une attaque par le côté opposé
si tu as une molécule achirale, tu ne vois rien de particulier
si tu as un mélange racémique, les molécules R vont être inversées, les molécules S vont être inversées, au total, tu auras donc bien obtenu un mélange racémique

[rourou03]

je comprend, merci