Bonjour,
j'ai effectué ce tp il y a quelques jours et j'ai éprouvé pas mal de difficultés à comprendre certaines choses qui ne me paraissent pas claires. J'ai donc plusieurs questions auxquelles j'accompagne mes réflexions :
Voici le protocole :
"Dans un tricol de 100 mL, 2.5 mL de cyclohexanone (d=0,95 g/mL) et 15 mL d'acide acétique glacial sont introduits. Sous agitation vigoureuse, le mélange est porté à reflux. 2,4 mL de phénylhydrazine (d=1,1) sont ajoutés goutte à goutte pendant environ 8 à10 minutes, en maintenant un reflux modéré.
L'addition terminée, le reflux est modéré est poursuivi pendant 45 minutes. Le chauffage est arrêté et 2 à 3 minutes sont attendues avant de défaire le montage. Ce dernier est refroidi (5°C environ) dans un bain d'eau glacée.
Le précipité brun obtenu est filtré sur verre fritté, le tricol est remplacé avec de l'eau (2x15 mL) qui sert également à laver le précipité.
Le précipité est ensuite lavé avec 2x10 mL d'éthanol à 70% et bien essoré avec un tampon de verre.
Dans un bécher de 50 mL, le précipité est dissous dans 25 mL d'éther. La solution est versée dans une petite ampoule à décanter, la phase aqueuse résiduelle est éliminée si nécessaire. La phase organique est séchée sur sulfate de sodium anhydre, filtrée sur fritté dans un ballon au préalablement taré et le solvant est éliminé à l'évaporateur rotatif."
-Pourquoi la phénylhydrazine est ajoutée après reflux et pas en même temps que les 2 autres réactifs ? Je pensais que c'était pour éviter de dégrader le composé mais cela m'étonnerait car son point d'ébullition est de 243,5°C...
-Une remarque dans le cahier de tp : "réaliser une hydrazone est un moyen d'identifier par la prise du point de fusion l'acétone correspondante, souvent liquide". Est que cela signifie que comme on connaît le point de fusion du substrat qui ne change pas (la phénylhydrazine), on peut en déduire par soustraction celui du dérivé carbonylé cherché. Le problème c'est que la phénylhydrazine est liquide donc pas de point de fusion à priori...
-Pourquoi doit-on attendre 2 à 3 minutes avant de défaire le montage? Est ce pour éviter de l'exposer à l'eau ambiante qui pourrait réagir à chaud...? Ou pour éviter de s'exposer soi même à des vapeurs du milieu mais cela supposerait que le point d'ébullition du produit soit atteint ce qui me paraît peur probable car j'imagine qu'il est semblable à celui du substrat...
-Enfin la question la plus importante : je ne comprends pas pourquoi on lave avec de l'éthanol 70% (c'est à dire avec de l'eau) alors qu'on a déjà fait un lavage à l'eau juste avant...? Je me dis que l'eau sert à "éliminer"/solubiliser les composés qui y sont solubles (acide, ammoniaque formée lors de la cyclisation de l'hydrazone pour former l'indole) et l'éthanol sert à solubiliser l'hydrazine et la cyclohexanone pour se retrouver avec le produit "isolé" qu'on solubilisera dans l'éther par la suite pour la purifier par recristallisation. J'ai trouvé quelques sujets qui traitaient un peu de ce problème mais aucune réponse ne m'a satisfait.
Je sais que cela fait beaucoup mais nos professeurs ne nous aident pas vraiment et je préfère les forums où on peut échanger rapidement.En espérant que cela aidera d'autres personnes. D'avance merci beaucoup pour vos réponses.
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...et encore j'en avais d'autres qui ont trouvé réponses finalement 