réaction de fischer (synthèse d'hétérocycle)
Bonjour,
Je dois faire réagir la phényl hydrazine sur la cyclohexanone pour effectuer la synthèse de Fischer, mais je ne comprends pas la préparation qu'on me demande sur la cétone.
Je dois mélanger 2,5mL de cyclohexanone et 15mL d'acide acétique glacial; d'agiter très énergiquement et de de porter à reflux pour ensuite ajouter la phénylhydrazine.
Que se passe-t-il?
Pourquoi l'acide acétique doit-il être glacial?
l'acide acétique "glacial" n'a rien à voir avec sa température, c'est en fait l'acide acétique pur. Dans la synthèse indolique de Fisher, il joue le role de catalyseur. pour le mécanisme, va voir sur ce site : http://www.chimie-sup.fr/reaction.html
Merci!!!!!
Milieu réactionnel :
-2,5mL de cyclohexanone
-15mL d’acide acétique glacial
On agite énergiquement, on porte à reflux et on ajoute goutte à goutte 2,4mL de phénylhydrazine. On laisse à reflux pendant 45min (l’acide acétique, le solvant, a un point d’ébullition de 130°C)
On verse la solution dans un bécher de 100mL tout en agitant énergiquement jusqu’à précipitation et on refroidit le mélange.
Pourquoi est-ce que cela précipite? C'est insoluble dans l'eau ok mais ce n'est pas solide à température ambiante?
On filtre sur Büchner, on rince la verrerie avec de 2x15mL d’eau et on lave le précipité avec cette eau. On lave ensuite le précipité avec 2x10mL d’éthanol et on essore avec un tampon de verre.
Dans un bécher de 50mL, on dissout le précipité dans 25mL d’éther puis on élimine la phase aqueuse par décantation.
ton produit est soluble dans l'acide acétique à chaud, mais pas à froid, c'est pour ça qu'il précipite quand tu le laisse refroidir. Dis moi lolotte, tu fai koi dans la vie??
