Les fonctions organiques – les aldéhydes et les cétones

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous, je suis sûr que je vous manquais déjà!!!

Je me permets de venir vous demander de l'aide concernant un point de mon cours qui me pose un problème. Je suis en trai nd'étudier les fonctions organiques et m voici confronté aux aldéhydes et aux cétones. On me dit je cite: «Dans la nature, on trouve certains composés odorants de la famille des aldéhydes". On me cite en exemple l'adéhyde cinnamique (donnat son odeur à la cannelle) et le citral (qui à l'odeur de la citronnelle). On me donne ensuite leur représentations topologiques. Voir ci-dessous.



Voici ce qui me gêne: je croyais, très naïvement, que tous les composés aromatiques possédaient un cycle benzénique. Apparemment ce n'est pas le cas du citral?

Auriez-vous une explication, simple, claire, et à ma portée? (Je vous rappelle que je suis une truffe en chimie organique).

Merci d'avance pour votre aide.

Bien cordialement,



Clark
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[moco]

Il fut faire attention au sens du mot "aromatique". Pour un chimiste, ce terme désigne des molécules possédant au moins un cycle benzénique. Mais pour le commun des mortels, ce mot désigne une caractéristique gustative.
Fais bien attention au texte que tu cites, à savoir : "Dans la nature, on trouve certains composés odorants de la famille des aldéhydes". Le texte ne précise pas qu'il s'agit de composés aromatiques. Il parle de composés odorants.

[clark_gaibeule]

Bonjour Moco,

merci pour votre réponse claire et rapide!
Effectivement, je me rends compte, en vous lisant, qu'il est impératif de faire attention aux termes utilisés.
Composé odorant n'est donc pas, dans ce cas précis, synonyme de composé aromatique (qui pour un chimiste possèdera au moins un cycle benzénique).

Merci encore et bonne fin de journée!

Bien cordialement,

Clark

[ZuIIchI]

Et "aromatique" ne réfère pas uniquement au benzène !

La pyridine est aromatique, l'anthracène aussi, le cation tropylium aussi, l'anion COD^2- aussi mais pas le COD (cyclooctatétraène) etc ...

Le benzène est juste la molécule aromatique une des plus courantes et celle qu'on étudie en premier.

[A voir en vidéo sur Futura]

[clark_gaibeule]

Bonsoir ZuIIchI,

Merci pour cette précision, c'est super gentil de votre part.

Bien cordialement,

Clark

[MrSpirou]

Pour plus d'information sur les hydrocarbures aromatiques, consulte des textes sur la règle de Hückel. Juste pour te mettre un peu dans le jus, la règle de Huckël mentionne : << Qu'un hydrocarbure est aromatique s'il est plan et s'il possède 4n + 2 électrons délocalisables dans un système cyclique (où n est un entier naturel et correspond au nombre de cycle) >>.

Par contre, il me semble qu'il existe des molécules qu'on dit aromatique mais qui ne répondent pas à la règle de Hückel. Mais je dis ça je dis rien, aucune ne me vient en tête pour l'instant.

[ZuIIchI]

Dans la règle de Hückel, n ne correspond pas au "nombre de cycle" comme tu le dis, mais au nombre d'électrons délocalisables. Un contre-exemple simple : la porphyrine !

Pour la deuxième partie de ta réponse, tu fais peut-être référence aux composé "anti-aromatiques".
Vérifie avec ça : http://fr.wikipedia.org/wiki/Anti-aromaticité