Réaction d'ozonolise
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Réaction d'ozonolise



  1. #1
    invite2a52ba01

    Réaction d'ozonolise


    ------

    Bonjour je bloqu sur un exercice dont l'énoncé est:
    L'ozonolise de la molécule A donne 3 dérivés carbonylés :
    CH3-COOH HOOC-CH(CH3)-CH2-CH2-COOH CH3-CO-CH2-CH3
    Quelle est la formule développé de A ?
    quelqu'un pourrait-il me donner des indications ?
    merci d'avance

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : réaction d'ozonolise

    Bonsoir

    Si tu as une double liaison C=C, tu obtiens par ozonolyse deux groupements carbonylés.
    Tu obtiens une cétone si C porte deux subtituants et un acide si C porte un seul substituant.

    Si après ozonolyse, tu as par exemple CH3-COOH et CH3-CO-CH3
    Tu sais que les deux carbones à recoller sont ceux qui portent les carbonyles, soit ici le bleu et le rouge
    Le bleu correspond à une seule substitution par un méthyle noir
    Le rouge correspond à une substitution par deux méthyles verts
    En recollant le tout, on obtient donc :
    CH3-CH=C(CH3)2

    à toi d'essayer de recoller les morceaux de ta molécule !

  3. #3
    invite2a52ba01

    Re : réaction d'ozonolise

    Merci pour ton aide*!
    Seulement, je ne comprends pas a quoi correspond le OH sur CH3-COOH*? Est ce le marquer de l'acide*?
    Merci

  4. #4
    invite2a52ba01

    Re : Réaction d'ozonolise

    a oui et j'ai une autre question pardon !
    Comment doit on faire qd on a trois réactif ? on met deux c=c ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    persona

    Re : Réaction d'ozonolise

    Citation Envoyé par cam95 Voir le message
    a oui et j'ai une autre question pardon !
    Comment doit on faire qd on a trois réactif ? on met deux c=c ?
    Bien raisonné !

  7. #6
    invite2a52ba01

    Re : Réaction d'ozonolise

    Merci
    Si je reprends mon exercice la reponse serait elle : (ch3)hc=c-ch(ch3)-ch2-ch2-c=c(ch3)(ch2) ?
    J espere avoir bien compris
    Merci de votre aide

  8. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réaction d'ozonolise

    bonsoir

    il y a deux solutions possibles !
    explications en image :
    Nom : ozonolyse exo.JPG
Affichages : 134
Taille : 26,8 Ko

    cordialement

  9. #8
    invite022b5efc

    Re : Réaction d'ozonolise

    il y a deux solutions possibles !
    Moi je dirai qu'il y en a un peu plus que 2

  10. #9
    invite2a52ba01

    Re : Réaction d'ozonolise

    Ahhh d accord je comprends merci. Oui c est logique le groupement du milieu peu etre placé dans les deux sens. Si on suit se fonctionnement effectivement on peut avoir plus que deux possibilités avec les isomérie z ou e ( si tout du moins il en existe une potentielle ) non ?

  11. #10
    ZuIIchI

    Re : Réaction d'ozonolise

    Si tu connais les conditions pour qu'il existe une isomérie Z/E tu devrais avoir la réponse à ta question.
    Qu'en penses-tu : isomérie Z/E ou pas ? Et bien sûr, pourquoi ?

  12. #11
    invite2a52ba01

    Re : Réaction d'ozonolise

    Ah bah oui oui bien sur étant donné que sur chaque carbonne assymétrique on a deux groupements differents !! Mais bon tout d un coup ta question me fait douter....

  13. #12
    invite2a52ba01

    Re : Réaction d'ozonolise

    Excuse moi je me suis trompée ce ne sont pas des carbonne assymétriques.... Pardon

  14. #13
    ZuIIchI

    Re : Réaction d'ozonolise

    C'est ça, il faut que sur UN MÊME carbone les 2 substituants soient DIFFERENTS.

    Ici c'est le cas.

    Par contre, les profs, pour ce genre d'exo, aiment bien donner un produit inconnu auquel on fait subir X traitements pour que TU puisses retrouver le produit d'origine. Généralement, le cas classique est le citral. Et dans le citral il y a plusieurs double-liaisons mais une ne possède pas d'isomérie Z/E.

  15. #14
    invite2a52ba01

    Re : Réaction d'ozonolise

    Merci pour VOTRE indication interressante. Oui c'est vrai que en general ce sont les produits qui sont demandés.
    En tout cas merci beaucoup

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