effets électroniques et acidité

[invite6021b385]

Bonjour, j'ai un exercice qui me demande d'expliquer la différence d'acidité mesurée à partir des Ka de l'acide butanoique et des acides 2 puis 3
puis 4 butanoique avec respectivement un ka de (1.5 / 139 / 8.9 / 3 x 10 ^-5)

je voudrais savoir si lorsque je decide mes molécules et que j'y fais figurer mes effets électroniques inducteurs, si je dois prendre la forme acide de la molécule à savoir COOH ou basique COO- pour déterminer la différence d'acidité ? car dans les corrections des fois ils prennent la forme acide des fois la forme basique 'j'ai un autre exercice avec des PKa ou c'est la forme basique qui est prise du coup je suis perdue
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[invite54bae266]

Un acide est d'autant plus fort que sa base conjuguée est stable.

Donc le mieux à faire est d'étudier la base conjuguée. Si elle est bien stabilisée, par des effets -I qui diminuent l'excès de densité électronique sur l'oxygène, ou par des effets -M qui la délocalise, l'acide conjugué sera fort.

Cela explique pourquoi le phénol est beaucoup plus acide que l'éthanol, par exemple.

[invite6021b385]

ok donc si j'étudie les effets électroniques qu'ils soient mésomères ou inducteurs sur une molécule je peux déterminer pourquoi cette molécule est plus acide qu'une autre et tout cela par rapports au base conjuguée. et si je dois étudier la basicité d'une molécule la j'étudie directement les effets électroniques dessus ?

néanmoins travailler sur les acides est juste aussi ?

merci de ta réponse !

[HarleyApril]

les molécules neutres ont toutes à peu près la même stabilité
ajouter un attracteur ou un donneur ne modifie pas grand chose

par contre, lorsqu'il y a une charge, l'effet donneur (pour une charge positive) ou attracteur (pour une charge négative) va améliorer la stabilité
de même, la délocalisation aide à stabiliser une charge

pour les acides, on va donc aller regarder la base conjuguée qui est chargée négativement
pour les bases organiques, on va aller regarder l'acide conjugué qui est chargé positivement

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6021b385]

ok je commence a bien comprendre donc la c'est l'inverse : plus une base est forte plus son acide conjugué est stable ?

peux tu me donner un exemple pour les base et son acide conjugué chargé + s'il te plait

[invite54bae266]

Ph-NH₃⁺ / Ph-NH₃ pour le couple de l'aniline.
R-O⁺-R' / R-O-R' pour le couple d'un éther protoné (attention ce sont des bases faibles ! Je te donne l'exemple car un O peut être protoné comme c'est le cas lorsqu'on fragmente un éther en milieu acide)

Sinon, oui, plus une base est forte, plus son acide conjugué est stable et donc faible. Tu peux avoir des couples faible/faible mais pas fort/fort. Ce serait contradictoire.