Mécanisme protection du C=O
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Mécanisme protection du C=O



  1. #1
    mikoyou

    Question Mécanisme protection du C=O


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    Bonjour tout le monde! Je bloque sur un mécanisme, j'ai essayé de le résoudre. Je sais qu'il s'agit de la protection de la fonction carbonyle, avec un diol je sais comment faire mais pas avec 2 alcool équivalents. S'il vous plait dites moi s'il est juste
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  2. #2
    ZuIIchI

    Re : Mécanisme protection du C=O

    Pour avoir lu le Clayden, IL NE FAUT PAS OUBLIER L'INTERMEDIAIRE OXONIUM ! Les auteurs l'ont bien rabâché alors je ne l'oublie plus

    Regarde le livre : Chimie Organique de Warren, Clayden, Greeves et Wothers.

    L'oxygène est protoné, puis l'alcool s'additionne. Ensuite, un doublet de l'oxygène de l'éther nouvellement formé expulse la molécule d'eau par une sorte de mécanisme push-pull. Puis, une nouvelle molécule d'alcool s'additionne et l'éther récupère l'électron qu'il avait partagé. (j'ai pas parlé des pertes/gains de H+ mais si tu veux être rigoureux il faudrait les mettre)

  3. #3
    mikoyou

    Re : Mécanisme protection du C=O

    ah! donc ce que vous voulez dire, c'est ça?
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  4. #4
    ZuIIchI

    Re : Mécanisme protection du C=O

    On ne comprend absolument rien (ou pas clairement) à ton dernier schéma avec 4 flèches ...

    Et je ne vois toujours aucun ion oxonium dans ton mécanisme. Pourtant je pensais avoir été clair dans mes explications ...

    PS : un ion oxonium est un ion comme H3O+, Et2OH+, (R1)(R2)C=OH+, ...

  5. A voir en vidéo sur Futura

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