Mécanisme de la SN1

[invitef4c0a6f6]

Bonsoir,
J'aimerais savoir pourquoi dans le mécanisme de la SN1 la base (nucléophile) n'apparait plus dans l'expression de la vitesse.
Merci d'avance
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[invitebf891355]

Bonsoir,
J'aimerais savoir pourquoi dans le mécanisme de la SN1 la base (nucléophile) n'apparait plus dans l'expression de la vitesse.
Merci d'avance

Alors tous d'abord il faut savoir que le mécanisme SN1 se passe en 2 étapes :
1)Une étape lentes => Formation du carbocation
2)Une étape rapide => Fixation du nucléophile

Donc la cinétique ou "vitesse" ne dépend que de l'étape lente , et donc dans l'equation de vitesse ,le nucléophile est négligé .

J'espère avoir répondu a ta question , si ta besoin de plus d'explication , n'hésites pas

[invitef4c0a6f6]

Tout d'abord, merci de m'avoir répondu. Ensuite, j'aurais une autre question concernant la réactivité des dérivés halogénés cette fois: la polarisabilité d'une liaison C-X augmente de F à I ce qui implique que la vitesse augmente de C-F à C-I. Premièrement, quelle est le lien entre la polarisabilité et la vitesse? Ensuite, sachant que la nucléophilie, c'est à dire le pouvoir nucléophile, augmente de I à F, il en découle que les effets inductifs fragilisant la liason H porté par le carbone béta sont plus important avec un groupement F qu'un groupement I. Donc cette liason H est rompue plus facilement avec un goupement F. Il en découle que la réactivité est plus importante avec F que I...Logiquement la vitesse devrait être également plus importante avec un groupement F qu'avec un groupement I. Or ce n'est pas le cas. pourquoi?

[invitebf891355]

En fait ce qu'il faut retenir (je suppose que t'es en medecine) , c'est que pour le "groupe partant" => Plus la liaison C-X est fragile et plus la formation du carbocation sera facile. Donc plus l'halogène est gros (lourde) plus la laison est faible.(I>Br>Cl>F).
Et dans ce cas on s'en fou de l'éléctronegativité enfin c'est ce que je pense.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Mickounet]

Bonjour,

En effet plusieurs critères sont à prendre en compte pour la cinétique de la réaction. Le polarisabilité d'une liaison (dépendant de la différence d'électronégativité) et le caractère de groupe partant sont les clés pour la réactivité. Néanmoins, ce n'est pas tout : La logique n'est pas respectée pour la liaison C-F et ce même si cette liaison est très polarisée.

Ceci est du à un recouvrement orbitalaire très important entre les orbitales de C et les orbitales de F. Toujours est il qu il est très dur de faire partir un F d'une liaison C-F (je dis pas "impossible" ^^).