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Compose Meso en chimie organique- stereochimie



  1. #1
    FloraBS

    Compose Meso en chimie organique- stereochimie


    ------

    Bonjour, j'ai une question car je ne comprends pas réellement la différence entre conformères et stéréo isomérie de configuration.

    Dans un Qcm, le compose ci-joint dans l image est dit Meso. Mais pourtant je ne vois pas de plan de symétrie. Pour en avoir un il faudra faire une rotation de 180 degrés sur la liaison simple entre les 2 carbones asymétriques.
    Ce serait alors un conformère pour moi.

    Donc je ne comprends pas la différence entre un Meso et un conformère ..
    Merci !

    -----
    Images attachées Images attachées

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  3. #2
    mach3

    Re : Compose Meso en chimie organique- stereochimie

    Dans un Qcm, le compose ci-joint dans l image est dit Meso. Mais pourtant je ne vois pas de plan de symétrie. Pour en avoir un il faudra faire une rotation de 180 degrés sur la liaison simple entre les 2 carbones asymétriques.
    Ce serait alors un conformère pour moi.
    Tout ce qu'il faut c'est qu'il existe une (ou plusieurs) conformations accessibles qui possède(nt) un plan de symétrie ou un centre de symétrie. Vous avez évidemment le plus souvent tout un tas de conformations qui n'ont pas de symétrie, même pour des molécules achirales. Ce qu'il faut comprendre c'est que les molécules passent leurs temps à explorer leurs conformations possibles (passant d'autant plus de temps dans une conformation qu'elle est stable). Si l'ensemble des conformation accessibles (parfois il y a des conformations inaccessibles à cause de l'encombrement) présente un plan ou un centre de symétrie, alors la molécule est achirale. Si aucune conformation accessible ne présente de plan ou de centre de symétrie, alors la molécule est chirale.

    Cela dit, si votre molécule est bien représentée en Fischer, alors elle est chirale, ce n'est pas un méso, elle dérive du L-thréose d'ailleurs.

    m@ch3
    Dernière modification par mach3 ; 05/12/2013 à 13h41.
    Never feed the troll after midnight!

  4. #3
    FloraBS

    Re : Compose Meso en chimie organique- stereochimie

    Bonsoir, pourtant ma molecule presente un plan de symetrie et 2 centres chiraux non ? Si oui alors pourquoi ce nest pas un méso ?

  5. #4
    ZuIIchI

    Re : Compose Meso en chimie organique- stereochimie

    Il y a bien 2 carbones asymétriques mais il n'y a pas de plan de symétrie. Dans ta molécule, un carbone est S et l'autre R. Si tu considères son image spéculaire, elle ne lui est pas superposable : ce sont des énantiomères et pas un composé méso !

  6. #5
    mach3

    Re : Compose Meso en chimie organique- stereochimie

    Il y a bien 2 carbones asymétriques mais il n'y a pas de plan de symétrie. Dans ta molécule, un carbone est S et l'autre R. Si tu considères son image spéculaire, elle ne lui est pas superposable : ce sont des énantiomères et pas un composé méso !
    Ben non! si un carbone était R et l'autre S ce serait justement un méso (les 2 carbones portent les même groupements, si en plus ils ont une configuration opposée, ils sont la parfaite image l'un de l'autre dans un miroir)! Les deux carbones sont R, la molécule à un axe de symétrie et on a conservation de la configuration par cette symétrie. Ou alors la molécule est très mal représentée, mais pour moi, vu que c'est du Fischer, les H et OH sont vers le haut et le reste vers le bas, on a OH>COOH>C(OH)H->H donc ça tourne vers la gauche avec le H vers le devant donc vers la droite quand on retourne la molécule, donc c'est du R, pour les deux.

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    ZuIIchI

    Re : Compose Meso en chimie organique- stereochimie

    Oui tu as raison, ce n'est pas un (RS) mais un (RR) (je me suis mal représenté le H sur le carbone du bas)

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  10. #7
    HarleyApril

    Re : Compose Meso en chimie organique- stereochimie

    ZuIIchI
    avec deux carbones asymétriques
    si tu as un méso, il est nécessairement RS, son image est SR et dans ce cas, c'est la même chose RS=SR
    donc, les autres dias ne peuvent qu'être RR et SS et ils sont énantiomères

    Cordialement

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