RMN Proton

[Jordi20005]

Bonjour j'ai un problème de chimie voila je ne sais pas comment attribuer chaque proton a un signal sur le RMN ?
C'est déja fait sur le dessin mais je voudrais savoir comment on fait ?
Merci d'avance pour votre aide !

Voici la formule semi-développée qui est en piéce jointes ainsi que le spectre RMN
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[albanxiii]

Bonjour et bienvenu sur le forum,

Puisque votre problème est un problème de chimie, je me permets de le déplacer en... chimie.

Pour la modération.

[Jake75]

Salut,
Il y a plusieurs méthodes pour caractériser un spectre proton, voici celle qu'on m'a appris à mon IUT :

- Tu commences par calculer le DI ( Degré d'insaturation ) de la molécule, ici ta molécule c'est C₄H₉Br donc DI = ( 4*2 + 2 - 1 - 9 ) / ( 2 )= 0.
Ce qui est logique puisque tu n'as aucun aromatiques, alcènes, acide etc... Par exemple si tu aurais eu un alcène, ou une cétone, ou un aldéhyde, ton serait égal à 1.Pour un aromatique, ton DI serait égal à 4 etc...

- Ensuite, il te suffit de classer chaque signaux en précisant => Le déplacement chimique + la valeur ( ou hauteur ) d'intégration + le nombre de H + la multiplicité du signal + le nombre de voisins.

Ici ils sont très gentils, ils te donnent directement les hauteurs d'intégrations. Donc tu calcules la somme de toutes tes hauteurs d'intégrations, soit 1,1 + 1,0 + 1,0 + 1,5 = 4,6 cm

Tu sais donc, que pour 9H ( le nombre de H de ta molécule ) l'intégration est de 4,6 cm. Ainsi, si tu veux savoir l'intégration pour un signal donné, il te suffit juste de faire un produit en croix.
Donc là, tu classes tes signaux :

A 3,4 ppm => Hauteur=1,1cm => Nombre de H= 2 ( obtenu grâce au produit en croix dit plus haut ) => Multiplicité = *3 => Nbre de voisins = 2 ( Multiplicité - 1 )

A 1,85 ppm => Hauteur=1,0cm => Nombre de H= 2 => Multiplicité = *5 => Nbre de voisins = 4

A 1,50 ppm => Hauteur=1,0cm => Nombre de H= 2 => Multiplicité = *6 => Nbre de voisins = 5

A 0,9 ppm => Hauteur=1,5cm => Nombre de H= 3 => Multiplicité = *3 => Nbre de voisins = 2


A partir d'ici, il te reste "juste" a regrouper tout les bouts :

A 3,4 ppm=> Tu sais que tu as un CH₂ ( car nombre de H=2 ), avec un nombre de voisins égal a 2. Ce qui veut dire que ton CH₂ à deux hydrogènes a côté de toi. Or d'après tes signaux avec un déplacement chimique inférieur, tu as seulement des CH2 et des CH3 dans ta molécule, ton le signal a 3,4 ppm correspond forcément à :

(X) -CH₂-( CH₂ ) [ X est un atome ne comportant aucun hydrogène, tu peux t'en douter ici, c'est forcément le Br. Mais attention, un C quaternaire ne se visualise pas sur un spectre RMN alors qu'un OH oui ]


A 1,85 ppm=> Avec le même raisonnement, t'en déduis que t'as forcément un :

(CH₂)-CH₂-( CH₂ )

A 1,50 ppm => Même raisonnement

(CH₂)-CH₂-( CH₃ )

A 0,90 ppm=> Idem

CH₃-( CH₂ )

Tout de suite, tu peux déjà remarquer que ton Br est en bout de chaîne car tu vois ton X seulement sur un signal ( ce qui est normal pour un brome vu qu'il peut effectuer seulement une liaison ).
Maintenant, tu regroupes tout en faisant un bilan, et tu mets des couleurs entre chaque bout de molécule concordant :


(X) -CH₂-( CH₂ )
(CH₂)-CH₂-( CH₂ )
(CH₂)-CH₂-( CH₃ )
CH₃-( CH₂ )

/!\ Les parenthèses sont obligatoires, pour savoir, qui est qui etc...Ici ça peut sembler débile, mais quand tu auras des grosses molécules, c'est fortement recommandé.

Maintenant, c'est juste un puzzle à reconstruire, avec tout tes bouts soulignés en couleurs.

(?)- CH₂- CH₂ - CH₂ -CH₂- CH₃

Tu fais un bilan total ( encore une fois, ça a l'air inutile ici car forcément, ton X c'est Br, mais c'est une habitude a prendre pour les spectres un peu plus compliqué ).

Le rassemblement de tes bouts c'est C₅H₉

Donc bilan total => C₅H₉Br ( 0 DI ) - C₅H₉ ( 0 DI ) = Br 0 DI

Le X est donc ton Br, tu peux donc écrire que la formule trouvé grâce au spectre proton, est :

Br - CH₂- CH₂ - CH₂ -CH₂- CH₃

Voila, tu peux souffler, tu as trouver la structure !! Par contre, il se peut un jour, que tu hésite entre deux molécules etc...et la meilleure façon de vérifier est...de calculer les déplacements chimiques.
Ainsi, même pour 1 possibilités, tu dois à chaque fois calculer les déplacements chimiques, et les comparés aux théoriques, pour bien prouver, que ta molécule trouver est la bonne.


En espérant t'avoir aidé, je te souhaite une bonne soirée ( Première fois que je fais un spectre RMN à 2h du matin tiens )