identification de fonction

[YougoR]

Bonsoir , svp quelqu'un peu me dire pourquoi le qcm "la ticarcilline comporte 2 fonction thioether et 2 acide carboxylique" est faux svp. Merci
-----

[Sephiroth300]

Bonsoir,

La ticarcilline possède bel et bien 2 fonctions acide carboxylique. En revanche, les 2 soufres qu'elle possède sont engagées dans 2 groupements bien distincts:
-l'un est bel et bien un thioéther, un S relié à 2 carbones saturés
-l'autre en revanche est engagé dans un thiophène aromatique, il ne répond donc pas à la définition même d'un thioéther

[YougoR]

Merci de votre reponse.
Est ce que je peux conclure que :"si un soufre n'est PAS liés a 2 atomes de carbones saturés , ce n'est pas une fonction thioether"
Sinon pourriez vous me donner la definition exacte svp parceque je voie partout "thioether= R-S-R' " , pourquoi ce n'est pas le cas dans un cycle aromatique ( R-S-R) ?

[Sephiroth300]

Cette conclusion est tout à fait exacte. En fait, R signifie communément "Radical alkyle" soit au moins un carbone saturé. R-S-R revient à dire C(sp3)-S-C(sp3)
Pour l'autre question c'est un peu plus délicat. En fait le soufre dans le thiophène n'est pas formellement C-S-C mais un hybride entre C=S-C et C-S-C (c'est le même principe que pour le benzène, pas de liaison simple ni de liaison double, mais uniquement des liaisons hybrides). Il n'est donc pas un thioéther.

Le même raisonnement s'applique au pyrrole, qui n'est pas une amine, ou au furane, qui n'est pas un éther...

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir

Ph-S-Ph est également un thioéther

cordialement

[Sephiroth300]

effectivement en cherchant un peu un thioéther est un soufre qui relie des C sp3 et/ou des C aromatiques, même s'ils sont nettement plus rares

[HarleyApril]

est-ce qu'on peut considérer l'hémithioaminal acylé comme un thioéther ?

[Sephiroth300]

grrr