Bonjour,
J'aurais besoin de votre aide
J'ai fait cet exercice mais je bloque à des passages
J'ai mi en pièce jointes ce que j'ai fait
Comme pour la B et la C je ne sais pas quel de ces 2 molécules est bonne et pourquoi ?
Et aussi pour l'étape C quand on met H2/Pd pourquoi on réduit pas la fonction C=O mais N3
Merci
Bonjour. La fonction que tu nommes "carbonyle" est en réalité un ester méthylique, non réductible par hydrogénation catalytique.
Quant à l'ouverture de l'époxyde par NaN3, cela dépend des conditions opératoires
Dernière modification par shaddock91 ; 11/12/2013 à 16h32.
dans le cas présent, l'époxyde va surement s'ouvrir pour conduire à l'azide en position terminale
cordialement
Ya t il une explication pour la formation de l'azide en position terminal par rapport àl'autre position ?
principalement une question d'encombrement si on ne donne pas d'indications sur les conditions opératoires
Ça me paraissait tout à fait logique. Par contre, quelles conditions favoriseraient l'ouverture sur la carbone le plus substitué ? Et quel serait (grosso modo) le ratio des produits issus des 2 ouvertures ?
A priori pas facile, en temps normal on utiliserait une quantité catalytique d'acide mais là on est en alpha d'un ester, l'attaque se fait en partie par un mécanisme SN1, donc carbocation, qui n'est pas vraiment favorisé ici...
ce n'est pas qu'une question d'encombrement, l'époxyde du styrène s'ouvrirait pour donner l'azide en position benzylique
cordialement
C'est ce que j'ai écris ensuite. Le mécanisme peut passer par une SN1 (et notamment en milieu acide catalytique), c'est-à-dire un carbocation. Le carbocation le plus stable issu de l'ouverture de l'époxyde du styrène est celui en position benzylique évidemment. Dans notre cas de toute façon pas de doute, qu'importe les conditions, le produit obtenu sera l'azide terminal
