H acide (labile)

[invite8c072433]

Bonjour

Je voulais avoir des liens ou des explications si c'est possible pour reperer des H acides d'une molécules

Merci
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[invite5ccca8cf]

Bonjour,

en général ce sont les hydrogènes liés à un hétéroatome.

[Kemiste]

Les protons acides se sont aussi les protons en alpha de groupement éléctroattracteurs (carbonyles, nitro...)

[inviteeb6310ba]

Très souvent les H acides d'une molécule organique sont liés à un carbone, pas à un hétéroatome!
Il faut regarder les groupements reliés au carbone en question. Si tu as des groupements électro-attracteurs (cad un nitro, nitrile, carbonyle, aromatique et notamment hétérocyclique, imine...) alors les hydrogènes reliés à ce carbone ont de fortes chances d'être acide. D'ailleurs plus tu as de groupements sur ce carbone, plus les protons sont acides.
Petit exemple avec les groupements nitro:
- Méthane (CH4) : pKa = environ 50
- Nitrométhane (CH3NO2) : pKa = 10,2
- Dinitrométhane (CH2(NO2)2) : pKa = 3,65
- Trinitrométhane (ou nitroforme) (CH(NO2)3) : pKa = 0,25 environ

Autant dire que le trinitrométhane est un acide organique fort...

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Il y a quand même plusieurs protons acides reliés à un hétéroatome... Il y a notamment les OH des phénols, des alcools, des acides carboxyliques, acides sulfiniques..., NH des imides, des ammoniums...

[invite5ccca8cf]

Oui je suis allé un peu vite. Mais ne connaissant pas le niveau de Ketur34, j'ai indiqué les plus faciles à repérer.
Merci d'avoir complété ma réponse.

[inviteeb6310ba]

Ne connaissant pas le niveau de Ketur c'est malheureusement difficile de lui expliquer quels protons portés par des hétéroatomes seront acides, alors que ceux portés par un carbone sont plus "simples" à expliquer

[Kemiste]

Ne connaissant pas le niveau de Ketur c'est malheureusement difficile de lui expliquer quels protons portés par des hétéroatomes seront acides, alors que ceux portés par un carbone sont plus "simples" à expliquer

Ok mais message #4 tu sous entendais que les protons acides sur un hétéroatome étaient rare, ce qui n'est pas forcement vrai.
Après sans lui expliquer en détails quels protons portés par des atomes autre que C sont acides, la consultation d'une table de pKa, comme celle-ci : http://www2.lsdiv.harvard.edu/labs/e..._pKa_table.pdf pourrait peut être l'aider.
Mais c'est vrai que l'on ne connait pas son niveau, et je ne sais pas si la notion de pKa lui parle...