Bonjour!
Je fais un exo ou il s'agit de dénombrer le nombre d'électrons délocalisables et puis d'indiquer le nombre d'orbitales concernés par cette délocalisation, Donc je me demande comment interviennent les orbitales dans la conjugaison et comment on fait pour les connaitre ?
Donne nous ton exemple ! Il existe tellement de cas différents les uns des autres. On ne peut pas généraliser en deux phrases.
Justement je cherche une généralisation dans le genre une astuce pour savoir quels sont les orbitales qui interviennent dans la conjugaison!! Mais bon prenons l'exemple de la dopamine
les orbitales atomiques qui participent à la conjugaison sont celles des atomes qui interviennent dans les doubles liaisons conjuguées.
d'accord merci!! Donc dans le cas de la dopamine le nombre d'orbitales serait 2 ( 2 atomes d'oxygènes avec 2 doublets libres) c'est ça?
Tu oublies les carbones du cycle aromatique qui eux aussi mettent à disposition leur orbitale pour la délocalisation!
http://fr.wikipedia.org/wiki/Compos%C3%A9_aromatique
les électrons de soxygenes ne sont pas conjugués avec ceux du cycle du benzene. Il n'y a que 6 électrons des 6 atomes de carbones qui sont délocalisés.Envoyé par Serwan
Les doublets non-liants des oxygènes sont évidemment délocalisés dans le cycle. Cela explique la très grande différence de réactivité des phénols ou des anillines par rapport au benzène...
est ce que tous les carbones du cycles interviennent avec leurs orbitales dans la conjugaison?
Oui, ils utilisent leur orbitale p.
Sinon lors de la délocalisation comment ça se passe au niveau des orbitales ? Est ce que les électrons changent d'orbitales, c'est à dire de la sp2 vers p??
Dans le cas d'un cycle aromatique, ce sont les électrons des orbitales 2pz (seule orbitale non hybridée) de tes carbones qui sont délocalisés, mais les électrons des orbitales sp2 ne sont en aucun cas affectés par cette délocalisation.
Ces électrons vont "vagabonder" dans une espèce de super système pi tout le long de la chaîne carbonée, ici, tout autour du cycle
D'accord c'est claire, je vous remercie
