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électrons délocalisables...



  1. #1
    lyly

    Unhappy électrons délocalisables...

    Kikou tout le monde, je bugge depuis une heure sur un exo portant sur la notion de composés aromatiques.L'une des conditions est que le composé possède 4*n+2 électrons délocalisables (n entier). Mais je n'arrive pas à déterminer ce nombre....pourriez-vous m'aider????
    Merci d'avance.

    -----


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  3. #2
    Kjeldahl

    Re : électrons délocalisables...

    Bonjour, je ne sais pas si ton problème de détermination vient de là, mais il ne faut pas confondre les électrons de doublets non-liants et les électrons de doublets délocalisables/conjugués puisque c'est exclusivement ces derniers qui interviennent dans ta formule 4n + 2.

    L'exemple le plus basique est celui du benzène qui comporte un système Pi conjugué. En utilisant la représentation de Kekulé, tu vois qu'il y a 6 electrons délocalisés/conjugués. En prenant n = 1 tu vérifies bien la règle de Hückel par conséquent le benzène est aromatique.

    Certains hétérocycles présentent aussi un caractère aromatique car il faut tenir compte des doublets non-liants de N,O, etc... mais aussi regarder l'hydridation de ces derniers pour vérifier que le doublet libre se trouve dans le bon plan.
    Dernière modification par Kjeldahl ; 19/07/2006 à 12h49.
    "Pour progresser, vous cherchez le chemin étroit du dédale de la synthèse" - E.J. Corey

  4. #3
    philou21

    Re : électrons délocalisables...

    Citation Envoyé par Kjeldahl
    Bonjour, je ne sais pas si ton problème de détermination vient de là, mais il ne faut pas confondre les électrons de doublets non-liants et les électrons de doublets délocalisables/conjugués puisque c'est exclusivement ces derniers qui interviennent dans ta formule 4n + 2.

    ...

    Certains hétérocycles présentent aussi un caractère aromatique car il faut tenir compte des doublets non-liants de N,O, etc... mais aussi regarder l'hydridation de ces derniers pour vérifier que le doublet libre se trouve dans le bon plan.
    Heu, petite contradiction là, dans ces deux phrases ...

    On peut effectivement compter les doublets libres d'hétéroatomes si ceux-ci peuvent être délocalisés dans le système pi (donc pas dans le plan de la molécule...)

  5. #4
    Kjeldahl

    Re : électrons délocalisables...

    Citation Envoyé par Kjeldahl
    il faut tenir compte des doublets non-liants de N,O, etc... mais aussi regarder l'hydridation de ces derniers pour vérifier que le doublet libre se trouve dans le bon plan.
    Tu as tout à fait raison Philou, j'ai été un peu approximatif sur ce coup, donc rectification "il faut tenir compte des doublets non-liants des hétéroatomes si ils sont délocalisables"
    "Pour progresser, vous cherchez le chemin étroit du dédale de la synthèse" - E.J. Corey

  6. #5
    ftfx

    Re : électrons délocalisables...

    N'oublie pas que dans cette précieuse règle, n correspond a un nombre entier naturel, mais qui n'a pas forcément avoir avec le nombre de cycle. Tu dois donc essayer les nombres un par un.
    Ensuite, les electrons doivent être sur un même plan.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    lyly

    Re : électrons délocalisables...

    Merci pour toutes ces réponses! Je na'i pas pu me connecter avant, j'avais un problème avec mon mot de passe^^.

    Kjeldahl, tu as pris l'exemple du benzène,eh bien, je ne comprends pas pourquoi il possède six électrons délocalisables..en fait je viens juste de commencer le cours de chimie, donc je suis complètement à l'ouest.
    Si j'avais à mieux reposer ma mquestion je dirais: comment détermine-t-on si un doublets d'électrons est délocalisable/conjugUé?

    Merci, désolée pour mon niveau.

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  10. #7
    Kjeldahl

    Re : électrons délocalisables...

    Citation Envoyé par lyly
    Merci, désolée pour mon niveau.
    Bonjour, et avant toute chose tu n'as pas à t'excuser c'est toujours un plaisir d'aider les personnes qui s'intéressent à leurs cours.
    En revanche peux-tu nous apporter plus de précisions sur la formation que tu suis, ou sur ce que tu as déjà vu en chimie? As-tu notamment déjà vu les orbitales atomiques et leur hybridation?
    "Pour progresser, vous cherchez le chemin étroit du dédale de la synthèse" - E.J. Corey

  11. #8
    lyly

    Re : électrons délocalisables...

    Coucou Kjeldahl, j'ai fait une maths sup et maths spé mais en MP (ce qui fait qu'on avait très peu de chimie).Maintenant, je dois me remettre à la chimie ou plutôt m'y mettre^^.

    Pour l'hybridation, je crois avoir compris, pour les orbitales,justement,non..beauc oup d'exos demandent sur quelle orbitale se trouve par exemple un des atomes d'azote d'une molécule, je ne sais pas comment faire..

    merci de m'avoir répondu

  12. #9
    moco

    Re : électrons délocalisables...

    Les doubles liaisons -C=C-sont conjuguées quand elles sont séparés par une liaison simple C-C et une seule. La conjugaison crée une structure où, en ouvrant par la pensée la deuxième liaison de toutes les doubles liaisons (et en laissant donc un électron sur chaque carbone de l'ex-double liaison), on obtient une chaîne de 2, 4, 6, 8, etc. atomes voisins qui portent tous un électron célibataire.

    Le buta-1,3-diène est la plus simple des molécules à doubles liaisons conjuguées :
    CH2=CH-CH=CH2. Si tou "ouvres" toutes les deuxièmes liaisons C=C, il reste : ·CH2-CH.-CH.-CH2· J'espère que tu vois que les points que j'ai reportés après les CH centraux sont des électrons céllibataires.

    Le benzène a trois doubles liaisons conjuguées, car c'est un cycle qu'on peut représenter de manière à voir alterner les simples liaisons C-C et les doubles liaisons C=C.

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