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Exercie chimie organique: alcools



  1. #1
    zakros

    Exercie chimie organique: alcools


    ------

    Bonjour.
    je vous expose mon problème: Comment passer du propan-1-ol à l'acide 3-methylbutanoïque sans autre matière organique.

    Alors déjà je sais que pour obtenir un acide, il suffit d'oxyder un alcool primaire avec KMno4, par exemple, mais par contre je ne vois pas du tout comment passer d'une chaine contenant 3 carbones à une en
    contenant 5.
    Qu'elle est l'astuce pour augmenter ainsi la chaine de 2 carbones?

    Merci d'avance

    -----

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  3. #2
    Odie

    Re : Exercie chimie organique: alcools

    Bonjour,

    Difficile! à moins d'une grosse astuce qui m'échappe encore...
    On peut déjà obtenir l'acide butanoïque à partir de l'alcool via un Grignard, mais ça ne nous donne pas le méthyle

    Peut-être regarder du côté d'un réarrangement de carbocation?

    [edit] CH3I, ça compte comme matière organique?
    Dernière modification par Odie ; 01/02/2006 à 14h02.

  4. #3
    persona

    Re : Exercie chimie organique: alcools

    propan-1-ol + H2SO4 => propène
    propène + HBr aq => bromo-2-propane
    bromo-2-propane + Mg => CH3-CH(MgBr)-CH3
    CH3-CH(MgBr)-CH3 + CO2 => => CH3-CH(CH3)-COOH
    CH3-CH(CH3)-COOH + LiAlH4 => CH3-CH(CH3)-CH2-OH
    CH3-CH(CH3)-CH2-OH + HBr => CH3-CH(CH3)-CH2-Br
    CH3-CH(CH3)-CH2-Br + Mg =>=> CH3-CH(CH3)-CH2-MgBr +CO2 =>=> CH3-CH(CH3)-CH2-COOH
    par exemple...

  5. #4
    Caillus

    Re : Exercie chimie organique: alcools

    Bien , mais :

    CH3-CH(CH3)-COOH + LiAlH4 => CH3-CH(CH3)-CH2-OH ne marche pas ou très mal

    à remplacer eventuellement par :

    CH3-CH(CH3)-COOH + MeOH => CH3-CH(CH3)-CH2-COOMe
    CH3-CH(CH3)-COOMe + LiAlH4 => CH3-CH(CH3)-CH2-OH

    Mais bon le méthanol est un produit organique

  6. #5
    Caillus

    Re : Exercie chimie organique: alcools

    Bon ben je me suis trompé , après verification , çà marche bien directement sans passer par l'ester

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    fischer_fsb

    Re : Exercie chimie organique: alcools

    wé on peut utuliser LiAlH4 sans passé par l'ester parceke cé un bon reducteur é il reduit les acides carboxyliques.
    jé une otre proposition pour former l'acide 3-methylbutanouique.
    alors je suis tt a fé d'accord avec persona é il ya une otre prosposition si on veut pa faire intervenir l'organomagnesien on peut faire lé rect suivante
    apré l'obtention du :bromo-2-propane on aura
    bromo-2-propane + CN- ----> NC-CH(CH3)-CH3
    cé une reaction de substitution nucléophile SN2;
    NC-CH(CH3)-CH3 + H2O------> CH3-CH(CH3)-CO2H
    é apré on continuer selon la methode de persona .

    Merci é si vs avez dé reproches ne tardez pa à m'ecrire

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  10. #7
    benjy_star

    Re : Exercie chimie organique: alcools

    Bonjour.

    fischer_fsb : pas de langage SMS s'il te plaît !

    Pour la modération.

  11. #8
    fischer_fsb

    Re : Exercie chimie organique: alcools

    je m'excuse benjy_star

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