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chimie organique



  1. #1
    yonyon

    chimie organique


    ------

    Bonjour, je bloque sur une question d'orga:
    proposer une chaine de réactions pour conduire à pratir du propanal, au 2-méthylprop-2-énal
    J'ai tout essayé :
    - aldolisation puis crotonisation puis coupure de l'alcène par ozonolyse réductrice mais ensuite comment réduire une seule des fonctions carbonyles?
    - synthèse magnésienne , je ne m'en sors pas non plus
    - addition de CN-, j'obtiens une cyanhydrine que je peux hydrolyser en un alpha hydroxyacide, mais qui ne me conduit pas au 2-méthylprop-2-énal

    Bref, j'ai vraiment tout essayé en vain, donc si jamais vous pouviez m'aider. Par contre, j'aimerais bien, si c'est possible que vous ne me donniez pas la réponse, mais seulement un indice.

    Merci d'avance pour votre aide

    -----

  2. #2
    cephalotaxine

    Re : chimie organique

    bah, si je me trompe pas, crotonisation entre le propanal et le formaldéhyde...

  3. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : chimie organique

    le formaldéhyde ne marche pas trop dans ce genre de réaction, il vaut mieux utiliser des adduits formaldéhyde/diméthylamine comme la tétraméthylméthylènediamine (ne pas confondre avec le pot de TMEDA, une seule lettre de différence)

    merci Herr Dr Mannich pour toutes ces jolies réactions !

  4. #4
    cephalotaxine

    Re : chimie organique

    tout à fait d'accord si tu veux faire la réaction au labo !!
    Mais sur le papier, pour un exo, CH2O marche bien
    tout dépend de ton niveau Yonyon

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : chimie organique

    c'était pour toi Céphalo !
    yonyon, il va avoir 25/20 à son exo si on lui envoie la référence du Paquette (excellent ouvrage sur les réactifs de tous poils)

  7. #6
    cephalotaxine

    Re : chimie organique

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    c'était pour toi Céphalo !
    yonyon, il va avoir 25/20 à son exo si on lui envoie la référence du Paquette (excellent ouvrage sur les réactifs de tous poils)

    je connais pas ce livre... il est bien ?

  8. #7
    WestCoast85

    Re : chimie organique

    Citation Envoyé par cephalotaxine Voir le message
    je connais pas ce livre... il est bien ?
    HONTE À TOI !!!

    Sérieusement, c'est une collection très complète sur tous les réactifs comprenant leurs utilisations en synthèse et leurs préparations et bien sûr les refs qui vont bien y sont.

    Dans le même genre, Wiley propose en ligne une sorte de Paquette :

    http://www3.interscience.wiley.com/c...104554785/HOME
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  9. #8
    cephalotaxine

    Re : chimie organique

    génial ton lien WestCoast ... merci beaucoup !

  10. #9
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : chimie organique

    si ton entreprise te donne accès à Discovery Gate, tu trouveras également ce livre sous forme informatique sous le nom de EROS Encyclopedia of Reagents for Orgasmic Synthesis

  11. #10
    cephalotaxine

    Re : chimie organique

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    Orgasmic Synthesis

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