chimie organique

[invite0f0e1321]

Bonjour, je bloque sur une question d'orga:
proposer une chaine de réactions pour conduire à pratir du propanal, au 2-méthylprop-2-énal
J'ai tout essayé :
- aldolisation puis crotonisation puis coupure de l'alcène par ozonolyse réductrice mais ensuite comment réduire une seule des fonctions carbonyles?
- synthèse magnésienne , je ne m'en sors pas non plus
- addition de CN-, j'obtiens une cyanhydrine que je peux hydrolyser en un alpha hydroxyacide, mais qui ne me conduit pas au 2-méthylprop-2-énal

Bref, j'ai vraiment tout essayé en vain, donc si jamais vous pouviez m'aider. Par contre, j'aimerais bien, si c'est possible que vous ne me donniez pas la réponse, mais seulement un indice.

Merci d'avance pour votre aide
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[invite533ca2b2]

bah, si je me trompe pas, crotonisation entre le propanal et le formaldéhyde...

[HarleyApril]

le formaldéhyde ne marche pas trop dans ce genre de réaction, il vaut mieux utiliser des adduits formaldéhyde/diméthylamine comme la tétraméthylméthylènediamine (ne pas confondre avec le pot de TMEDA, une seule lettre de différence)

merci Herr Dr Mannich pour toutes ces jolies réactions !

[invite533ca2b2]

tout à fait d'accord si tu veux faire la réaction au labo !!
Mais sur le papier, pour un exo, CH2O marche bien
tout dépend de ton niveau Yonyon

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

c'était pour toi Céphalo !
yonyon, il va avoir 25/20 à son exo si on lui envoie la référence du Paquette (excellent ouvrage sur les réactifs de tous poils)

[invite533ca2b2]

c'était pour toi Céphalo !
yonyon, il va avoir 25/20 à son exo si on lui envoie la référence du Paquette (excellent ouvrage sur les réactifs de tous poils)

je connais pas ce livre... il est bien ?

[invitea2369958]

je connais pas ce livre... il est bien ?

HONTE À TOI !!!

Sérieusement, c'est une collection très complète sur tous les réactifs comprenant leurs utilisations en synthèse et leurs préparations et bien sûr les refs qui vont bien y sont.

Dans le même genre, Wiley propose en ligne une sorte de Paquette :

http://www3.interscience.wiley.com/c...104554785/HOME

[invite533ca2b2]

génial ton lien WestCoast ... merci beaucoup !

[HarleyApril]

si ton entreprise te donne accès à Discovery Gate, tu trouveras également ce livre sous forme informatique sous le nom de EROS Encyclopedia of Reagents for Orgasmic Synthesis

[invite533ca2b2]

Orgasmic Synthesis