chimie des alcools

[Bastien]

Bonjour à tous
voilà je me pose 2 petites question sur la chimie des alcools
merci pour vos réponses
-----

[Publicité]

[invite765732342432]

Si tu nous donnais ces questions, ce serait plus facile d'y répondre

[Bastien]

j'ai oublié la pièce jointemerci pour vos réponses

[sofys]

c'est pas très clair ta feuille dis donc c'est tout petit !

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

si je lis bien la dernière ligne, je peux te répondre que Swern, c'est sans chrome (merci pour la nature)
l'oxydation de Swern utilise le diméthylsulfoxyde alias DMSO et le chlorure d'oxalye
ces deux agents réagissent ensemble, il y a acylation de l'oxygène du DMSO avec libération d'un chlorure
ledit chlorure vient substituer au soufre pour faire ClS+Me2 (le soufre est chargé positivement on parle de sulfonium)
cet agent réagit avec l'alcool par substitution du chlore par l'oxygène
la base présente dans le milieu (en général de la triéthylamine) vient piquer un proton sur un méthyl du sulfonium (ces protons sont relativement acides parce qu'ils sont à côté d'une charge plus)
un petit réarrangement avec départ de DMSO et l'affaire est bouclée