énantiomères/ modèle Felkin
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énantiomères/ modèle Felkin



  1. #1
    invite3e913f83

    énantiomères/ modèle Felkin


    ------

    Bonjour, j'ai une analyse de documents à réaliser et je ne comprend absolument pas l'un d'eux.

    "La préparation de composés optiquement actif en proportions différentes est possible (voir exemple), pour lesquels on peut considerer que c'est l'hydrure qui joue le rôle de nucléophile".

    Et apres on obtient deux énantiomères dans des proportions différentes et je dois l'expliquer à partir du diagramme en énergie du modèle de Felkin (modèle que je ne connais pas) et qui est résumé par " ces résultats expérimentaux peuvent être expliqués par le modèle de Felkin par l'intervention des conformations réactives suivantes, représentées en convention de Newman et sur lesquelles il s'agit d'envisager l'approche du nucléophile sur le carbone électrophile selon une direction privilégiée".



    Mes question sont : Comment à partir de la représentation de Newman on peut déterminer la conformation réactive la plus favorable ?
    Comment à partir du modèle de Felkin on peut savoir quel sera l'énantiomère majoritaire ?


    Merci d'avance si vous pouviez m'éclairer un peu.

    -----

  2. #2
    invite54bae266

    Re : énantiomères/ modèle Felkin

    En gros, l'hydrure attaque le carbonyle là où la gêne stérique est moindre.

    Pour déterminer quel sera le produit majoritaire, Felkin proposa un modèle. Il s'agit de classer les substituants du carbone adjacent en "petit", "moyen" et "gros". Ensuite, il faut déterminer quelle est la conformation dans laquelle l'autre substituant du carbonyle est le moins gêné par P, M et G. Dès que tu as trouvé la conformation, l'hydrure attaque le carbonyle pour donner le produit majoritaire.

    En images ici, http://www.faidherbe.org/site/cours/....htm#felkinhis.

  3. #3
    invite3e913f83

    Re : énantiomères/ modèle Felkin

    D'accord cela concorde avec ce que j'avais deja compris. Plus le substituant R est gros, plus il va être produit de façon majoritaire devant l'autre possibilité.

    Apres j'ai un molécule en représentation de CRAM ainsi que ses deux produits (majoritaires te minoritaires) et je dois dire lequel est majoritaire à 91%.

    Pour cela, je dois les représenter en Newman et regarder là ou la gêne stérique est moindre pour en déduire le cote où l'hydrure va attaquer le carbonyle ?

    Merci beaucoup, je comprend par la même occasion le diagramme en énergie !

  4. #4
    invite54bae266

    Re : énantiomères/ modèle Felkin

    Oui, c'est sur le réactif de départ qu'il faut appliquer le modèle de Felkin.

  5. A voir en vidéo sur Futura

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