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Modèle de Cram, cram chélate et Felkin Ahn



  1. #1
    Fajan

    Modèle de Cram, cram chélate et Felkin Ahn


    ------

    Bonjour,

    J'ai un petit problème avec cet exercice.

    On me demande d'expliquer la sélectivité de la réaction à partir d'un substrat racémique. Or dans l'exercice, seule deux diastéroisomères sont trouvés alors que moi, en appliquant le modèle de Felkin Ahn j'en trouve 4... Voyez vous ce qui ne fonctionne pas dans mon raisonnement?

    Merci d'avance

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  4. #2
    lylynette

    Re : Modèle de Cram, cram chélate et Felkin Ahn

    Bonsoir,

    je ne sais pas si je vais beaucoup t'aider mais j'ai souvenir que le modèle de Felkin-Anh ne s'applique plus lorsque le dérivé carbonylé est substitué par un groupe alkoxy (ou amino) en alpha du C=O, ce qui est le cas de ton composé de départ, le modèle de Cram chélat s'applique alors:

    Il y a formation d'un complexe avant AN (et donc le modèle de FA ne s'applique pas) entre le C=O, le OMe liés au magnésien, au BH3 ou au Na+...

    voila pour les vagues souvenirs qu'il me reste!

  5. #3
    WestCoast85

    Re : Modèle de Cram, cram chélate et Felkin Ahn

    Bonjour,

    Normalement, comme tu l'indiques, tu dois obtenir un mélange de 4 dia vu que ton composé de départ est racémique, il n'y a pas d'induction de la part du Me

    Par contre, dans ton schéma, je ne vois pas ce que entends par Me2Mg ?!
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  6. #4
    WestCoast85

    Re : Modèle de Cram, cram chélate et Felkin Ahn

    Au passage, une petite ref d'une revue détaillant le modèle de Cram et tout ce qui gravite autour :

    Mengel; Reiser, Chemical Reviews, 1999, 99, 1191-1223
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #5
    Fajan

    Re : Modèle de Cram, cram chélate et Felkin Ahn

    Oui en fait je me suis trompé un petit peu dans les structures du début, quand on utilise Me2Mg on a Me à la place de H...

    Oui et bien je ne savais meme pas que ca existait du diméthylmagnésium mais visiblement oui...

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