Force des bases

[invite8d27bda6]

Bonjour,

Je dois classer par ordre de stabilité décroissante différents carbanions : Cl2CH2- , Cl3CH2- ainsi que d'autres composés.
A priori rien de bien compliqué : un carbanion est excédentaire en charges négatives, il sera d'autant plus stable qu'il sera substitué par des groupements
attracteurs.
Or, le chlore est attracteur par effet inductif mais donneur par effet mésomère. Et dans la correction il est indiqué que le 2e composé est plus stable que le 1er ce qui revient à considerer l'effet inductif du chlore. Mais je croyais que c'était l'effet mésomère qui primait ? Dans ce cas, pourquoi n'est-ce pas l'inverse ?
Merci d'avance et bonnes fêtes à tous !
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[invite23092bcd]

Bonjour,

tout d'abord tu as du faire une erreur dans tes formules, tu as des carbones avec 4 substituants et une charge -, j'imagine que tu as mis un hydrogène de trop !

Pour répondre à ta question, on ne considère jamais les effets mésomères des halogènes, les effets inductifs sont plus importants, un halogène ne donnera (presque) jamais ses électrons.

Voilà

[invite54bae266]

Déjà, je ne vois pas comment Cl₃CH₂^- pourrait exister ...

Ensuite, pour les halogènes, c'est l'effet inductif qui prime sur l'effet mésomère. C'est un cas particulier.