monobromation du 2-méthylbutane

[invitec5b5397a]

Bonsoir.

Bon et bien voilà. J'ai quasiment finit tous mes exercices mais il ne me reste que quelques questions laissées en suspens.

Parmi

CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3 (1)
CH3-CH(CH3)-CHBr-CH3 (2)
CH2Br-CH(CH3)-CH2-CH3 (3)
CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Br (4)

Je dois attribuer les pourcentage suivant : 90% ; 5,5% ; 3% et 1,5% (on est dans le cas d'une monobromation du 2-méthylbutane)

Je pars du principe que la liaison C-H primaire se casse plus difficilement que la liaison C-H secondaire qui se casse plus difficilement que la liaison C-H tertiaire.

Donc j'en ai déduis qu'il fallait attribuer les 90% au dérivé bromé tertiaire (1) car ici le Br prend la place d'un H tertiaire.
Puis les 5,5% à (2) car ici le Br prend la place d'un H secondaire.
Mais le problème c'est pour les deux derniers. Dans les 2 cas le Br prend la place d'un H primaire... Comment savoir ?
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[invite54bae266]

Effectivement, un radical tertiaire est plus stable qu'un radical secondaire, lui-même plus stable qu'un radical primaire. Comme un radical est déficient en électron, les substituants donneurs le stabilisent.

(1) ---> 90%
(2) ---> 5,5%

Et pour 3 et 4, je dirai que c'est un peu aléatoire.

S'il faut vraiment trancher je dirais :

(3) ---> 3%
(4) ---> 1,5%

car les effets inductifs diminue avec la distance. 2 éthyles vaudraient mieux qu'un propyle et un méthyle. C'est mon hypothèse.

Mais comme je l'ai dit, un radical primaire et tellement instable qu'en pratique je ne suis pas sûr (je ne pense pas d'ailleurs) qu'on puisse avoir à chaque expérience plus d'un radical primaire que l'autre ... kif-kif à mon avis.

[invitec5b5397a]

Merci de m'avoir répondu...