Chimie organique : enols et enolates
Bonjour à tous,
J'ai un tp de chimie organique et une question m'est posée mais je ne vois pas quoi répondre: " Donner une raison (mis a part que ce soit une base) que la morpholine soit ajouté par condensation à l'éthylacétoacetate ( EtOCOCH2COCH3) et formaldéhyde (HCOH).
J'ai bien trouvé la réaction de Mannich qui montre un amine secondaire sur le formaldéhyde mais à part dire que c'est en effet une base je ne vois pas ... .
Quelqu'un pourrait-il m'éclairer merci
debby debby
Bonsoir Debby debby :
Je ne vois pas quelle molécule tu désires obtenir par la réaction de Mannich ? mais on utilise des bases tel que morpholine , pipéridine , pyrrolidine dans le mélange réactionnel . Il s'agit d'amines secondaires cycliques aliphatiques .
Les Propriétés acido-basiques : pKa = 9 à 11 : ce sont des bases faibles dans l'eau et les solvants organiques classiques.
Par ailleurs, le doublet libre sur l'azote est particulièrement nucléophile du fait de son faible encombrement ( il pointe vers l'extérieur du cycle ).
Selon les conditions expérimentales, l'une ou l'autre de ces propriétés sera manifestée, voire les deux.
Exemple : dans la réaction de Mannich (couplage entre un énolate, un aldéhyde non énolisable et une amine ), l'amine forme un iminium par réaction avec l'aldéhyde ( réactivité nucléophile ) et sert également à former l'énolate
par déprotonation d'un composé carbonylé ( réactivité acido-basique ) .
Bonnes salutations .
