Chimie organique : diphénylène C12H8

[Debby debby]

Bonjour à tous,

J'ai un petit problème concernant l'aromaticité du diphénylène, c'est une molécules avec deux cycles benzéniques entre lesquels il y a un cycle avec 4 carbones qui joint les deux cycles benzéniques... C'est un peu difficile a expliquer mais on trouve la molécule facilement sur le net.

Selon Huckel rule's : 4n+2 pi electrons où n est un entier positif non nul . Donc pour cette molécules il y a 12 electrons pi et le n est donc égal à 2,5 ... normalement cette molécule n'est pas aromatique, cependant le professeur nous a confirmé que si.

Quelqu'un aurait il une théorie pour m'éclairer ?

Merci à tous !
je me dis qu'avec le cycle à 4 entrepris entre les deux cycles benzéniques il y a conjugaison mais enfin ça marche toujours pas... .
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[Kemiste]

Bonjour,
Le biphénylène étant un composé cyclique possédant 4n électrons pi conjugués, il fait parti de la famille des composés anti aromatique (http://en.wikipedia.org/wiki/Antiaromaticity). Il ne possède pas, en effet, 4n+2 électrons pi.

[Debby debby]

PS : J'ai corrigé ma question précédente, lorsque je me suis relu c'était très mal décris d'autant plus qu'il n'y a pas 4 carbones entres les deux cycles benzéniques.

J'ai un petit problème concernant l'aromaticité du diphénylène, c'est une molécules avec deux cycles benzéniques entre lesquels il y a deux ponts qui joignent les deux cycles benzéniques... C'est un peu difficile a expliquer mais on trouve la molécule facilement sur le net.

Selon Huckel rule's : 4n+2 pi electrons où n est un entier positif non nul . Donc pour cette molécules il y a 12 electrons pi et le n est donc égal à 2,5 ... normalement cette molécule n'est pas aromatique, cependant le professeur nous a confirmé que si.

Quelqu'un aurait il une théorie pour m'éclairer ?


je me dis qu'avec le cycle du milieu entre les deux cycles benzéniques il y a conjugaison mais enfin ça marche toujours pas... .

J'ai corrigé ma question précédente, lorsque je me suis relu c'était très mal décris d'autant plus qu'il n'y a pas 4 carbones entres les deux cycles benzéniques.

Merci à tous !

[Debby debby]

Bonjour,

Merci de m'avoir répondu, je me disais bien que c'était anti-aromatique, pourtant sur de nombreux sites
http://webpeda.ac-montpellier.fr/wsp...OMATIQUES.html , ils classent se composés comme étant aromatique... donc je suis un peu perdue merci !

[A voir en vidéo sur Futura]