Bonjour à tous,
je dois faire des (le 31 et 32) dont exo dans lequel il faut dire quelle réaction est la plus rapide , mais je bloque dessus...
voici l'énoncé:
comment trancher pour les réactions 4 à 7 ?
pour le 4 par exemple, je ne voiss ps en quoi il y a une différence de vitesse de réaction car le nucléophile est le meme...
merci pour vos conseils
Bonjour,
Pour les réponses 4 à 7, il faut juste dire quel nucléophile est plus puissant que l'autre.
Quel est la plus nucléophile parmi l'azote et le phosphore?
Quel est le plus nucléophile parmi l'azote et le soufre?
Quel est le plus nucélophile entre un hydroxyde et carboxylate?
Quel est le plus nucléophile entre un azoture et un thiolate?
Pour savoir quelle espère est la plus nucléophile, tu regardes d'abord la basicité. Plus une espèce est basique, plus elle est nucléophile. Si peu de différence, regarde ensuite l'encombrement. Plus une espèce est encombrée, moins elle est nucléophile (ou plus rigoureusement, moins vite elle réagira)
ok merci beaucoup pour ces précisions , j'ai pu finir cet exo !
j'ai encore un souci avec l'exo 31.
je ne parviens pas à justifier cet exrcice.
En effet, l'ajou de HCl ou plus généralement , HX peut se faire sur un alcène , mais lorsque l'on veut halogéné un alcane , on rajoute X2 selon: RH+X2=RX+HX.
mais ici, on aurait ROH+HX=RX+H2O ? je ne connais pas tres bien la chimie orga , mis je ne connais pas cette réaction.
Qu'en dites-vous ?
L'halogénation d'un alcane par un dihalogène est une réaction radicalaire tandis que l'halogénation d'un alcool par un hydracide est une réaction ionique. En effet, HO- est un mauvais groupe partant. HX protonne donc la fonction alcool pour que le X- effectue une SN et élimine une molécule d'eau (très bon groupe partant).
Mais alors si je vous suis , cette réaction est possible ? ce n'est aps ce que dit l'énoncé (j'ai peut etre compris votre explication de travers).
Dois -je retenir que le fait que cette réaction n'est pas possible est du au fait que OH- est mauvais nucléofuge ?
Merci beaucoup
Comme dit précédemment, l'halogénation d'un alcool avec un hydracide va se faire dans un premier par pronation de l'alcool afin de former -OH2+ (= groupe partant). Ici on est en présence d'un alcool tertiaire, la réaction devrait donc se faire par un mécanisme de type SN1, c'est a dire que l'on a dans un premier temps départ du groupe partant (ici l'eau) afin de former un carbocation intermédiaire. Comme tu le sais peut être, un carbocation est plan. Dans ton exemple, du fait de la contrainte de la structure de ta molécule, le carbocation intermédiaire ne pourra jamais adopter une structure plane, sa formation est donc défavorisée. La réaction de substitution ne peut donc pas se faire.
ok merci beaucoup, c'est plus clair à présent
Bonne journée !
