Synthèse chimique

[invite1bf22c0f]

Bonjour (ou bonsoir),

Je suis un peu coincé sur un exercice de synthèse chimique dans laquelle on fait réagir mole à mole du propanedioate de diéthyle ( aussi appelé malonate de diéthyle) sur de l'éthanolate de sodium en présence d'éthanol. On sait qu'on obtient un anion de cette réaction.

Malheureusement, je ne vois pas de quelle type de réaction il s'agit. J'aurais bien pensé à une alkylation du diester malonique, mais je n'en ai jamais vu qu'avec des monohalogénoalcanes et non avec des sels d'acides.

Si quelqu'un peut m'aider à m'orienter pour trouver le composé obtenu,

Merci d'avance !
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[invite54bae266]

Si tu fais réagir le malonate d'éthyle avec une base comme l'éthanolate de sodium, tout ce que tu obtiendras sera du méthanol et l'anion résultant de la déprotonation du carbone 2 (entre les fonctions). C'est donc une simple réaction acido-basique. Il devrait y avoir un électrophile dans la suite du protocole.

[molecule10]

Bonsoir Binomes :

ZuIIchI à raison dans son explication , sauf que c'est de l'éthanol qui part et non du méthanol ! Regarde cet article pour complément : ( http://www.organic-chemistry.org/nam...synthesis.shtm ) .

Bonnes salutations .

[invite1bf22c0f]

Merci a vous deux !

Apres vos messages, je me suis rendu compte que l'éthanolate de sodium avait principalement un rôle passif (si je peux dire ca comme ca) et servait à eviter les transesterifications du diester malonique (d'où l'ajout goutte à goutte) et que le diester formait l'anion avec l'ethanol.

Effectivement, il y a bien un electrophile dans la suite de la synthese.

Merci encore ;]

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite54bae266]

L'ajout au goutte-à-goutte n'a rien à voir avec la transésterification, à mon avis. Si elle se produisait, elle consommerait un ion éthanolate et produirait un ion éthanolate ...
Par contre, on choisit le l'ester, le solvant et la base de la même famille de sorte à ne pas avoir de réactions parasites qui puissent se produire comme la transésterification ou la production d'un autre "solvant".

[Kemiste]

Apres vos messages, je me suis rendu compte que l'éthanolate de sodium avait principalement un rôle passif (si je peux dire ca comme ca) et servait à eviter les transesterifications du diester malonique (d'où l'ajout goutte à goutte) et que le diester formait l'anion avec l'ethanol.

Bonjour,
L'éthanoate de sodium n'a pas du tout un rôle passif, bien au contraire. C'est une base forte qui va deprotonner l'ester malonique. Le diester ne forme pas l'anion avec l’éthanol car l’éthanol n'est pas une base. Le fait qu'il y ait un ajout goutte à goutte permet peut être d'éviter que la réaction ne soit trop vive (pas d'échauffement du milieu réactionnel, pas d'emballement... ce qui arrive des fois lors de déprotonnations)

[invite1bf22c0f]

D'accord, maintenant tout ca est un peu plus clair ^^

Merci encore !