Recherche des isomères d'une molécule

[mlleJ]

Bonjour,

Pour un projet de recherché de longue haleine, je travaille sur la molécule de capsaïcine, responsable de la sensation piquante des piments. J'ai essayé de trouver des isomères de cette molécule en fouillant sur le net et dans des bouquins de chimie org, mais je ne tombe pas sur de vrais isomères! seulement des molecules qui ont à peu près les memes propriétés/structures...

Alors, je me demande si vous pouvez m'aiguiller sur le sujet svp. Comment chercher et trouver des isomères (de structure,optique,géométrique) d'une molécule comme la capsaïcine? Voici la formule stylisée 2D de la molécule: si certains d'entre vous pouviez m'indiquer des isomères de cette molécule qu'on retrouve dans la nature, ce serait très apprécié. Merci d'avance!

http://upload.wikimedia.org/wikipedi..._structure.png
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[ZuIIchI]

Le plus flagrant est l'isomérie Z/E avec la double liaison C=C.

Sinon, tu peux changer la position des substituants sur le cycle aromatique.

Ou alors transformer les groupes fonctionnels.

Ou encore écrire une centaine de molécule différentes en réarrangeant tous les atomes.

[mlleJ]

Merci ZuIIchI pour ta réponse rapide

La vraie difficulté n'est pas de trouver n'importe quel isomère, mais de trouver des vrais isomères de la capsaïcine qui existent réellement dans la nature et qui sont documentés.

Or, en faisant mes recherches, je n'en trouve pas: la capsaïcine Z n'existe pas et il ne semble pas y avoir des isomères de function/de structure...

[mlleJ]

Il me faut aussi les hybrides de resonance de la molecule de capsaïcine:
http://upload.wikimedia.org/wikipedi..._structure.png


Je vois qu'il y a resonance avec le OH, l'éther et le cycle, mais ce passe-t-il quelque chose avec le NH et le =O?

Un petit avis serait grandement apprécié, merci!

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

On pourrait imaginer un isomère du type enol, donc avec une double liaison C=N, aucun atome H sur N et une simple liaison C-OH à la place de C=O. Mais c'est tout ce qu'on peut imaginer.

[HarleyApril]

ce que propose moco est un équilibre du type céto énolique
ce ne sont pas des hybrides de résonance
tu peux faire basculer le doublet de l'azote vers le carbonyle, tu auras alors un forme mésomère

cordialement