Stéréoisomère du butane : est ce que je deviens fou ?

[mcgyver92]

Bonjour à tous,
J'ai décidé de lire un peu de chimie en français et j'ai donc téléchargé le deuxième livre de chimie organique suggéré sur ce forum ...

http://www1.chimie.ens.fr/Imsmo/documents/DA2009.pdf

Or, je ne comprend pas pourquoi, à la page p. 21 figure 2.8., deux molécules de butane sont données comme exemple de stéréoisomères étant donné qu'il n'y a qu'une simple liaison entre les deux atomes de carbone ...

La même chose est d'ailleurs écrite ici :

http://fr.wikiversity.org/wiki/Isom%...9oisom%C3%A8re

Moi, je croyais que la rotation est naturellement possible autour de simples liaisons ... Donc que ce ne sont pas des isomères, mais la même molécule.

Merci d'avance pour vos lumières
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[moco]

A très basse température, la structure du butane où la chaîne d'atomes de carbone fait un Z est plus stable que celle où la même chaîne ressemble à le lettre C. La rotation autour de C2-C3 est génée. Mais la différence entre les deux est faible. A température ordinaire, la rotation et libre, donc on ne peut pas distinguer ces deux formes, et il n'y a qu'un seul butane.

[mcgyver92]

On peut donc parler d'isomères même lorsqu'il s'agit de la même molécule représentée différemment ? Je crois qu'on m'avait appris le contraire ... Nous nous souvenons tous des exercices du type : << trouvez tous les isomères de CxOyHz ... >>.

Wikipedia parle bien de deux molécules, pas une :

<< on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules développées ou stéréochimiques différentes. >>

Je ne sais plus quoi penser ...

[jeanne08]

- deux isomères ont la même formule brute mais des formules développées différentes
- deux stéréosisomères ont la même formule développée mais ne sont pas superposables dans l'espace
- il existe des stéréoisomères de conformation comme ceux du butane. Comme on passe de l'un à l'autre très facilement dans les conditions ambiantes on ne les appelle pas toujours stéréoisomères
- les stéréoisomères de configuration sont plus simplement appelés stéréoisomères , on passe de l'un à l'autre en coupant et reformant certaines liaisons ... en général c'est de ceux là dont on parle !

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour

Si on prend la peine de lire le document en question, on y trouve que le butane y est donné comme exemple de stéréoisomérie de conformation :

Figure 2.8  Illustration de la stéréoisomérie de conformation : l'exemple du butane.

Ne pas tronquer !

cordialement

[mcgyver92]

Merci à tous, c'est devenu clair pour moi. C'est bien le terme "de conformation" qui fait la différence. Il est dit plus loin dans le livre :

<< On ne donne qu'un nom aux confromères, en général inséparables à température ambiante >>.

Ce qui est cohérent avec vos commentaires ...