bio-organique ( chimie)

[invite24af8c41]

Bonjour,

j'ai quelques questions sur un exercice que j'ai mis en piéce jointe:

exercice 1: question 1:

je sais que la structure du produit 2 sera: la même que le produit 1 sauf que OH sera vers l'arriére, sa c'est pour la stéréochimie. Cependant,

je ne vois pas ce que peut être la "structure du produit 2" ?

Il précise également que les lipases sont R-sélective, que cela peut il nous indiquer sur la stéréochimie du produit final ? car mon produit 2 je trouve qu'il est S ?


exercice 2:

je sais que 1= résolution cinétique
2= désymérisation
3= synthése éniantosélective

cependant j'ai un soucis entre la 1 et la 2. En effet, j'ai du mal à faire la différence entre les deux: je sais que la synthése éniantosélective part d'un produit achiral pour en donner un chiral mais en voyant la réaction 3 je ne vois pas en quoi les deux produits sont chiraux ??

de plus, je ne vois pas ce que c'est que la résolution cinétique ?


merci d'avance pour votre aide, je suis en révision, ce n'est pas un devoir à rendre mais j'aimerai comprendre pour ne pas faire d'erreu le jour de l'examen.

cordialement
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[HarleyApril]

Bonjour

Si le produit 2 est le même que le 1, mais avec l'autre stéréochimie, il n'y a pas eu de réaction du tout !
La lipase va transférer un groupement acétyle de l'acétate de propènyle sur l'alcool ... 2 sera donc l'alcool acétylé

bonne continuation

[invite24af8c41]

non le 2 n'est pas le même que le 1 car Oh sera derriére : le produit 1 ( pas le réactif ) mais sa j'en suis sur le professeur l'avais dit. C'est juste que je ne vois pas ce que peut être la "structure du produit 2" ?

Il précise également que les lipases sont R-sélective, que cela peut il nous indiquer sur la stéréochimie du produit final ? car mon produit 2 je trouve qu'il est S ?

[HarleyApril]

relis le post précédent

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Si le produit 2 et le produit 1 ne diffère que par la position "en avant" ou "en arrière" du OH alors comme dit précédemment, il n'y a pas eu de réaction! On te dit qu'on part du racémique, donc du mélange équimolaire avec l'isomère ayant le OH "en avant" et celui ayant le OH "en arrière". Selon ce que tu dit, on aurait produit1 + produit2 -> produit1 + produit2.
Si tu regardes la réaction, tu peux voir qu'il y a un autre réactif, l'acétate de vinyle. Ce réactif est un donneur d'acétyle. Et donc comme dit précédemment, le produit 2 va donc être acétylé. Et si la lipase est R-selective, elle va favoriser la réaction sur l’énantiomère (R).

[invite24af8c41]

ah ok donc l'acétate va se fixer "à la place" du H du OH ? ce qui donnera le produit 2, comme elle est R sélective, elle favorisera comme vous dite l'éniantomére R lorsque l'acétate va se fixer sur le réactif c'est cela ?

et concernant, l'exercice 2, pouvez vous m'aider à comprendre pour les réactions 1 et 2 ? ce que j'ai écrit comme réponse est juste mais je ne comprends pas,

cordialament