Bonjour à tous,
J'ai un problème concernant la formation d'acétal cyclique à partir d'un ose
Réaction de ce type :
Je sais que les acétals cycliques ne se forment que si les groupes hydroxyle voisins sont cis l'un par rapport à l'autre.
Comment savoir s'ils sont cis l'un par rapport à l'autre ? Je n'arrive pas ça déterminer ça
Si vous avez des astuces je suis preneur
Merci d'avance
Bonjour,
Les 2 -OH sont cis si ils "pointent" du même côté du cycle. Ici, les 2 -OH pointent vers le haut, ils sont cis, donc formeront un acétal cyclique.
Merci c'est très clair
Une dernière chose :
Est ce que la molécule formée est correcte ?
http://img4.hostingpics.net/pics/685597galacto.png
A partir du Beta galactopyranose.
Non celle-ci n'est pas correcte. Les cétones forment des acétals cycliques uniquement avec des diols-1,2 (sur des carbones voisins). Ici, tu as un diol-1,4 (2 atomes séparent les carbones qui les portent), de plus il y a un oxygène entre les 2. Comme tu le remarques en le dessinant, tu as une très forte contrainte de cycle en faisant cela, car ta liaison C(acétone)-O(sucre) est bien trop grande. Pour qu'elle soit de taille "réelle" tu devrais énormément déformer les cycles, ce qui ici n'est pas envisageable
