Hexaméthylènediamine

[invite5d711f95]

Bonjour à tous,

Voici la molécule de hexaméthylènediamine NH₂-(CH₂)₆ - NH₂



Pourquoi le nom comporte-t-il un ''éne'' alors qu'il n'y a pas présence de double liaison?


Merci d'avance
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[inviteb16aecb7]

Salut!

Le methyl correspond à un groupe CH3 et par conséquent le methylène correspond à un groupement -CH2- ou =CH2
Dans ton cas c'est -CH2- et comme il y en a six c'est hexa.

Bonne journée!

[invite5d711f95]

Ok merci, après réflexion je pense avoir compris .

[moco]

Cette nomenclature provient d'un autre temps. Aujourd'hui, on ne nommerait pas cette molécule ainsi. On l'appellerait hexanediamine, et on doit l'appeler ainsi. Mais au début du 20ème siècle, on avait d'autres conventions. Un groupe de 4 groupes CH2 accrochés en ligne était tétraméthylène, car il est formé de 4 groupes CH2 en série, et que CH2 s'appelait méthylène, même s'il n'y a pas de doubles liaisons. Un squelette de 6 groupes CH2 accrochés en ligne était appelé hexaméthylène, etc. Cette nomenclature a disparu. Mais il reste de vieilles habitudes qui font que l'hexanediamine est encore souvent appelé hexaméthylènediamine.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5d711f95]

Merci beaucoup pour ces explications Moco

[inviteeb6310ba]

On a d'autres exemples extrêmement trompeurs, le dichlorométhane est encore très souvent appelé "chlorure de méthylène".

J'avais également eu un exemple très récent où un composé commercial était nommé "iminodiacétonitrile". Il s'agit en nomenclature IUPAC de la bis(cyanométhyl)amine, c'est-à-dire une amine disubstituée par un CH2CN. Mais très difficile à prédire à partir du nom commercial.