Alanine

[invitefa22778b]

Bonsoir à tous,
j'ai initié cette réaction mais je ne l'ai pas complétée: 2-chloropropane + Mg/THF anh. --> CH3-CH2(MgCl)-CH3 + CO2 --> CH3-CH2(COOH)-CH3 + H2O/H+ --> ... + NH3 --> ... + chaleur --> ... , j'i pensé que le produit final est l'AA aniline, aidez-moi à résoudre cette réaction le plus tôt possible !
Merci d'avance, bonne soirée !
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[Kemiste]

Bonjour,
La réaction entre un organomagnésien et le CO₂ conduit à l'acide carboxylique, après hydrolyse. Donc, "CH3-CH2(MgCl)-CH3 + 1°) CO2, 2°)H2O/H+ --> CH3-CH2(COOH)-CH3."
La réaction suivante est une réaction entre un acide carboxylique et l'ammoniac, qui est une base. Tu as donc ici une simple réaction acido-basique. Ensuite la dernière étape qui se fait en présente de "chaleur" est une réaction de déshydratation. (Avant d'en dire plus, il faut tout d'abord que tu puisses déterminer le produit obtenu par réaction avec l'ammoniac).

[invitefa22778b]

Bonsoir,
donc la réaction acidobasique nous fournit NH3+ + CH3-CH(COO-)CH3 n'est ce pas ? Et après comment se fait la déshydratation ??
Merci d'avance

[Kemiste]

Attention, il faut pas oublier le contre ion, qui est essentiel pour la réaction suivante!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitefa22778b]

C'est à dire NH2- ?

[Kemiste]

Tu es sûr? Tu as une réaction acido-basique, l'acide carboxylique donne le carboxylate qui est sa base conjuguée, et donc l'ammoniac doit donner son acide conjugué qui est ... ?

[invitefa22778b]

Oui oui désolée NH4+ ! Je me suis trompée, donc il donne NH4+ + CH3-CH(COO-)-CH3 et puis comment se fait la déshydratation ??? Merci

[Kemiste]

Tu es donc en présence de RCOO^- NH₄⁺. Lors du chauffage tu as une déshydratation, donc une perte de H₂O afin de former une seule molécule. Si tu regardes bien, il n'y a qu'une "partie" qui peut perdre un "O" et une seule "partie" qui peut perdre 2"H" (afin de former H₂O).

[invitefa22778b]

Donc, il se formeraCH3-CH(CONH2)-CH3 merci bien !! Et pour la nomenclature le groupement CONH2 s'appelle aminocarboxyle ? C.à.d 2-aminocarboxypropane ?

[invitefa22778b]

Non dsl c'est le groupement amide donc isopropanamide c'est ça ?!

[Kemiste]

C'est bien ça! Par contre pour la nomenclature ce n'est pas ça. Tu as seulement un amide comme groupement fonctionnel, donc il faut le préfixe "amide" dans le nom de la molécule. La chaine principale comporte 3 carbone, donc une chaîne "propane" et il y a un méthyle en position 2. La molécule se nomme donc 2-méthylpropanamide.

[invitefa22778b]

Oui j'ai compris ! Merci beaucoup pour tes réponses utiles Bonne soirée