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Alanine



  1. #1
    mir-guitare

    Alanine


    ------

    Bonsoir à tous,
    j'ai initié cette réaction mais je ne l'ai pas complétée: 2-chloropropane + Mg/THF anh. --> CH3-CH2(MgCl)-CH3 + CO2 --> CH3-CH2(COOH)-CH3 + H2O/H+ --> ... + NH3 --> ... + chaleur --> ... , j'i pensé que le produit final est l'AA aniline, aidez-moi à résoudre cette réaction le plus tôt possible !
    Merci d'avance, bonne soirée !

    -----

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  3. #2
    Kemiste

    Re : Alanine

    Bonjour,
    La réaction entre un organomagnésien et le CO2 conduit à l'acide carboxylique, après hydrolyse. Donc, "CH3-CH2(MgCl)-CH3 + 1°) CO2, 2°)H2O/H+ --> CH3-CH2(COOH)-CH3."
    La réaction suivante est une réaction entre un acide carboxylique et l'ammoniac, qui est une base. Tu as donc ici une simple réaction acido-basique. Ensuite la dernière étape qui se fait en présente de "chaleur" est une réaction de déshydratation. (Avant d'en dire plus, il faut tout d'abord que tu puisses déterminer le produit obtenu par réaction avec l'ammoniac).
    Dernière modification par Kemiste ; 27/05/2014 à 20h04.

  4. #3
    mir-guitare

    Re : Alanine

    Bonsoir,
    donc la réaction acidobasique nous fournit NH3+ + CH3-CH(COO-)CH3 n'est ce pas ? Et après comment se fait la déshydratation ??
    Merci d'avance

  5. #4
    Kemiste

    Re : Alanine

    Attention, il faut pas oublier le contre ion, qui est essentiel pour la réaction suivante!

  6. #5
    mir-guitare

    Re : Alanine

    C'est à dire NH2- ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Kemiste

    Re : Alanine

    Tu es sûr? Tu as une réaction acido-basique, l'acide carboxylique donne le carboxylate qui est sa base conjuguée, et donc l'ammoniac doit donner son acide conjugué qui est ... ?

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  10. #7
    mir-guitare

    Re : Alanine

    Oui oui désolée NH4+ ! Je me suis trompée, donc il donne NH4+ + CH3-CH(COO-)-CH3 et puis comment se fait la déshydratation ??? Merci

  11. #8
    Kemiste

    Re : Alanine

    Tu es donc en présence de RCOO- NH4+. Lors du chauffage tu as une déshydratation, donc une perte de H2O afin de former une seule molécule. Si tu regardes bien, il n'y a qu'une "partie" qui peut perdre un "O" et une seule "partie" qui peut perdre 2"H" (afin de former H2O).

  12. #9
    mir-guitare

    Re : Alanine

    Donc, il se formeraCH3-CH(CONH2)-CH3 merci bien !! Et pour la nomenclature le groupement CONH2 s'appelle aminocarboxyle ? C.à.d 2-aminocarboxypropane ?

  13. #10
    mir-guitare

    Re : Alanine

    Non dsl c'est le groupement amide donc isopropanamide c'est ça ?!

  14. #11
    Kemiste

    Re : Alanine

    C'est bien ça! Par contre pour la nomenclature ce n'est pas ça. Tu as seulement un amide comme groupement fonctionnel, donc il faut le préfixe "amide" dans le nom de la molécule. La chaine principale comporte 3 carbone, donc une chaîne "propane" et il y a un méthyle en position 2. La molécule se nomme donc 2-méthylpropanamide.

  15. #12
    mir-guitare

    Re : Alanine

    Oui j'ai compris ! Merci beaucoup pour tes réponses utiles Bonne soirée

  16. Publicité

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