Effet mésomère, résonance

[Linouche96]

Bonjour,

J'ai beaucoup de mal a trouver les différentes formes de résonance des molécules, surtout les molécules cycliques avec en plus un atome lié à un des carbones, comme un oxygène ou un azote.

Dans la molécule suivante :

Sans titre.png

je sais qu'il y a 2 doublets non liants autour de l'oxygène pour respecter la règle de l'octet (j'espère que la figure est visible ^^")

J'ai pensé que les e- de la double liaison entre le C1 et le C6 sont délocalisés sur la liaison entre le C1 et l'oxygène (électronégatif, il attire vers lui le doublet d'e-) : l'oxygène devient porteur d'une charge formelle positive (+). Cela entraîne donc le déplacement les des e- de la double liaison entre le C4 et le C5 vers la liaison entre C5 et C6. MAIS, quand j'arrive à déplacer la liaison entre C3 et C2, il reste le C2 qui n'a que 3 liaisons : alors comme les carbones précédents, qui se sont retrouvés dans le même cas à tour de rôle auparavant, j'ai pensé qu'il faille mettre une charge (+) au C2. Mais alors, la molécule devient chargée positivement, alors que la 1ère forme de résonance est globalement neutre.

Alors je ne comprends pas...

Il m'arrive la même chose avec la molécule d'aniline :

114950.jpg

Je me retrouve avec un azote positif et le carbone en haut à droite positif également..

J'ai beau regarder des vidéos expliquant l'attribution des charges formelles, puisque je pense que c'est de là que vient mon problème, je n'y arrive toujours pas !!!!

S'IL VOUS PLAIT, merci de bien vouloir m'aider, je suis totalement DESESPEREE

Merci d'avance pour vos réponses
-----

[Kemiste]

Bonjour,
Les groupements NH₂ et OMe sont des groupements électrodonneurs via les doublets non liants de l'azote et de l'oxygène. Ici : http://www.lachimie.fr/organique/effet-mesomere.php tu pourras voir les formes mésomères de l'aniline.

[Linouche96]

Bonjour,
Les groupements NH₂ et OMe sont des groupements électrodonneurs via les doublets non liants de l'azote et de l'oxygène. Ici : http://www.lachimie.fr/organique/effet-mesomere.php tu pourras voir les formes mésomères de l'aniline.

Merci Kemiste de m'avoir répondue ! Il y a tout de même qq chose que je comprends pas, le carbone est donc chargé négativement et non positivement ?

Pourquoi alors dans une molécule comme celle-ci : H2C - CH = CH2 , le carbone tout à gauche est chargé + (carbocation) ?

[Kemiste]

Dans le cas de la délocalisation de l'aniline les formes mésomères font apparaître un carbone qui forme 3 liaisons et qui porte un doublet non liant, le carbone est donc chargé négativement. Dans la molécule que tu donnes le carbone forme 3 liaisons mais ne porte pas de doublet non liant (tu dis que c'est un carbocation) donc le carbone est chargé positivement.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Linouche96]

Dans le cas de la délocalisation de l'aniline les formes mésomères font apparaître un carbone qui forme 3 liaisons et qui porte un doublet non liant, le carbone est donc chargé négativement. Dans la molécule que tu donnes le carbone forme 3 liaisons mais ne porte pas de doublet non liant (tu dis que c'est un carbocation) donc le carbone est chargé positivement.

D'accord, mais c'est possible d'avoir un carbone avec seulement 3 liaisons et pas de doublet non liant ? il respecte pas la règle de l'octet sinon...

[Kemiste]

C'est pour ça qu'il est chargé positivement, car il lui "manque" un électron, contrairement à un carbanion qui "gagne" un éelctron.

[Linouche96]

C'est pour ça qu'il est chargé positivement, car il lui "manque" un électron, contrairement à un carbanion qui "gagne" un éelctron.

et comment je sais alors si un carbone à 3 liaisons, a ou non son doublet non liant ? j'avoue que là je suis un peu perdue...

[Kemiste]

Dans la cas de l'aniline tu "rabats" un doublet sur le carbone donc le carbone va porter un doublet non liant. De la même façon si tu as une liaison C-R et que tu brises cette liaison avec le doublet qui se "rabat" sur le C alors tu as un doublet non liant sur le carbone et tu formes un carbanion. C'est le cas par exemple pour les déprotonations. Si tu as un composé avec une liaison C-X et que la liaisons C-X se brise et que le doublet se rabat sur le X (X : électronégatif) alors le carbone ne possède pas de doublet non liant et il se forme donc un carbocation. C'est le cas par exemple pour les SN1.

[Linouche96]

Dans la cas de l'aniline tu "rabats" un doublet sur le carbone donc le carbone va porter un doublet non liant. De la même façon si tu as une liaison C-R et que tu brises cette liaison avec le doublet qui se "rabat" sur le C alors tu as un doublet non liant sur le carbone et tu formes un carbanion. C'est le cas par exemple pour les déprotonations. Si tu as un composé avec une liaison C-X et que la liaisons C-X se brise et que le doublet se rabat sur le X (X : électronégatif) alors le carbone ne possède pas de doublet non liant et il se forme donc un carbocation. C'est le cas par exemple pour les SN1.

C'est bon, je crois que j'ai ENFIN compris !! Merci beaucoup, j'avais toujours le même blocage pour tous les exercices sur l'effet mésomère.

C'est vraiment gentil, merci encore !

[Kemiste]

Mais de rien!

[Linouche96]

Désolée, mais j'ai de nouveau un problème :
J'ai deux molécules : aniline et nitrobenzène. Les e- sont délocalisés de la même façon pour les formes de résonance, mais pourtant les carbones dans l'une sont chargés négativement (pour l'aniline) et positivement pour le nitrobenzène pendant les délocalisations.

aniline-forme-limite.jpg

512px-Nitrobenzene_resonance.svg.png

je m'embrouille de plus en plus... svp si quelqu'un peut m'aider (encore) ! merci d'avance

[Kemiste]

Les électrons ne sont pas délocalisés de la même manière. Dans le premier cas tu as un groupement électrodonneur via le NH₂. Sur le schéma tu vois le doublet se rabattre afin de former des carbones portant des charges négatives. Pour le nitrobenzène c'est le contraire. On est en présence d'un groupement électroattracteur. Un doublet du cycle aromatique va donc se rabattre au niveau de la liaison C-N et on se retrouve avec un carbone formant 3 liaisons et ne possédant pas de doublet non liant, il est donc chargé positivement. Voir ici pour un schéma: http://www.orgapolym.com/pdf/cahier3/a_3.pdf Pour bien comprendre les choses, il ne faut pas oublier de mettre les flèches montrant les mouvements d'électrons.

[Linouche96]

Super, j'ai compris et pour de bon cette fois ! Merci beaucoup (la fiche de cours d'orgapolym m'aide vraiment)