Groupements volumineux
Bonjour,
J'aimerais savoir comment on fait pour dire quel groupement est plus volumineux qu'un autre dans une molécule, en particulier pour le cas des cyclohexanes substitués ("La conformation la plus stable est celle dans laquelle le groupement le plus volumineux est en position équatoriale").
Est-ce que c'est par rapport au numéro atomique ? + le Z est grand et + le groupement est volumineux ?
Merci d'avance
Le nombre d'atomes constituant le substituant ainsi que leur arrangement. Un fragment n-butyl est linéaire. L'atome qui le porte est moins encombré que si le substituant était un t-butyl.
Mais sinon, la taille des atomes peut aider dans le cas de substituants simples. Ainsi, I est plus volumineux que Cl, par exemple. Il faut aussi prendre en compte la rigidité tu substituant. Les liaisons multiples le rendent rigide alors qu'un substituant saturé possède beaucoup plus de degrés de liberté et est plus encombrant. Par exemple, un cyclohexyl est plus encombrant qu'un phényl.
Dernière modification par ZuIIchI ; 07/08/2014 à 16h25.
Merci pour ta réponseEnvoyé par ZuIIchI
Dans le cas du fluor qui est plus volumineux qu'un méthyle, quelle est la justification ?
Calcule le volume d'une sphère de rayon = dC-H et compare le avec le volume d'une sphère de rayon = rayon de l'atome de fluor.
C'est que j'ai jamais fait ça... Je suis en première année de médecine et la chimie organique est une partie qu'on n'a pas trop le temps d'approfondir.
Mais là du coup, pour des qcm sur des molécules en confo chaise, je suis un peu paumée...
Vous avez quand même eu des cours d'atomistique, non ? Rayon atomique, rayon de Van der Waals, ... ne te parlent pas ?
Dans une liaison covalente, la liaison entre 2 atomes X et Z mesure r(X)+r(Z) quand r = rayon covalent.
La liaison C-H mesure donc 107 pm tandis que le rayon covalent de F = 64. Un méthyl est donc plus encombrant qu'un fluor.
Ah si si j'ai fait de l'atomistique ^_^ oui je comprends mieux maintenant
Merci beaucoup
