Condensation aldolique

[invite1edc8dba]

Bonjour,
J'avais un exercice à faire sur une réaction : le qcm était : la réaction est correcte, j'ai mis faux car je n'ai pas trouvé le même produit. Mais, dans ma correction, il y avait écrit vrai. Voici la réaction : CH2=CH-CH2-CO-CH3 + CH3-COH ------> avec une base et H2O : CH3-CHOH-CH2-CH=CH-CO-CH3. Je pense que c'est une condensation aldolique. . Est-ce que ma réaction est bonne ? Car je ne trouve pas le même emplacement de la double liais que dans le qcm.
Merci d'avance pour vos réponses .
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[HarleyApril]

Bonsoir

Quel est le proton le plus acide sur ta molécule ?

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ceux qui sont entre le carbonyle et la double liaison car stabilisation de la charge par délocalisation sur la double liaison et aussi énolate plus substitué donc plus stable

on est ici en conditions de contrôle thermodynamique et non cinétique

Cordialement

[invite1edc8dba]

Ok, merci, j'avais penser qu'il fallait regarder plutôt le fait que les carbanions 1aires sont plus stables que les 2aires et les 3iaires, mais je n'avais pas pensé à la délocalisation avec la double liaison pour stabiliser le carbanion. Merci pour ton explication .

[HarleyApril]

carbanion primaire plus stable que secondaire n'est vrai que pour des substituants alkyles (donneurs)
si tu as des substituants attracteurs, plus tu en mets, plus tu stabilises l'anion

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1edc8dba]

Ok, je comprends mieux, merci .