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Self condensation et condensation croisee



  1. #1
    jawhara

    Smile Self condensation et condensation croisee


    ------

    Bonjour,
    dans notre cour de chimie organique on a vus les self condensations et les condensations croisees dans le cadres des reactions basocatalysees mais je les ai pas bien compris est ce que qlq un peut m'expliquer la difference entre les deux et le principe de chaqu'une ??

    -----

  2. #2
    Ragalorion

    Re : self condensation et condensation croisee

    Certaines réactions comme l'aldolisation ou la cétolisation peuvent se faire avec deux formes différentes de la même fonction qui agissent comme nucléophile et électrophile.

    Dans le cas de l'aldolisation baso-catalysée, tu déprotonnes une cétone sur le carbone situé en alpha de la fonction carbonyle puis avec l'énolate formé (qui est ton nucléophile) tu vas attaquer un aldéhyde (qui est l'électrophile).

    Dans ce cas-là, ta cétone étant plus acide que l'aldéhyde, elle sera déprotonnée préférentiellement et servira préférentiellement de nucléophile.
    Alors que ton aldéhyde qui est plus électrophile que ta cétone, sera attaquée préférentiellement par l'énolate (l'énolate n'attaquera pas le reste de la cétone qui n'aura pas encore été transformée en énolate).

    Tu te retrouves donc dans une réaction croisée, seule la cétone transformée en énolate attaque l'aldéhyde et rien que lui.

    Mais si tu réalises ta réaction en ne mettant qu'une cétone en présence d'une base, tu vas alors déprotonné ta cétone et former l'énolate comme dans l'exemple précédent.
    Cependant ,comme tu n'as pas d'aldéhyde dans le milieu pour servir d'électrophile, ton énolate va quand même finir par réagir, mais cette fois-ci sur les molécules de cétone qui n'auront pas été déprotonnée en énolate (par défaut d'avoir un meilleur électrophile à disposition).

    Tu as donc une cétone sous forme énolate qui va réagir sur une autre cétone identique, il y a self-réaction.

    Dans le cas des condensations croisées et self-condensations, c'est juste que le produit obtenu va se déshydrater après l'attaque de l'énolate sur le carbonyle.

    Voila, j'espère que je ne t'ai pas embrouillé plus que tu ne l'étais (à me relire j'ai des doutes) .
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

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