condensation

[invite480a30d4]

Bonjour,

la condensation de l'acétate d'éthyle et de la propanone en présence d'éthylate de sodium donne un composé A qui est en équilibre avec une forme tautomère B.
en quoi consiste une condensation?

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[moco]

Une condensation est une réaction chimique entre une molécule organique A et une autre molécule organique B, réaction qui produit comme seuls produits finaux : de l'eau et une grosse molécule C, égale à A + B - H₂O.

[invite480a30d4]

à quoi sert l'éthylate de sodium?

[PaulHuxe]

Pas nécessairement de l'eau. Ca peut être une autre petite molécule, ou même rien.

L'éthylate de sodium est une base forte. Elle va pouvoir arracher un proton sur ta molécule. Par exemple en alpha de la cétone.
Ca te donne un composé énolisable.

On utilise l'éthylate car, par réaction avec l'acétate d'éthyle, il donne... de l'acétate d'éthyle. Il ne créera donc pas de réactions secondaires à ce moment.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite480a30d4]

oula tout ça!
j'ai pas vraiment compris...

[HarleyApril]

voilà ce qu'il a écrit


cordialement

[invite480a30d4]

mmouai...
c'est la réponse ça?
oh yee!

[HarleyApril]

ce n'est pas la réponse, c'est l'indication que t'a donnée Paul Huxe
il t'explique que la propanone est déprotonée pour donner un anion dont je t'ai dessiné deux formes mésomères

cet anion va ensuite réagir avec l'acétate d'éthyle pour donner un composé énolisable ...

cordialement

[PaulHuxe]

merci pour la traduction, c'est sympa

[invite480a30d4]

euh c'est possible que ça donne :
CH3-CO-C-(OH)
/ /
CH3 O-Et

[HarleyApril]

non, c'est pas ça
l'énolate de la propanone est un anion
il est nucléophile
il va attaquer un centre électrophile de l'autre réactif (l'acétate d'éthyle)

[invite480a30d4]

euh alors ça:
CH3-CO(moins)-O-CH2-CH3
/
CO-CH3

[HarleyApril]

merci d'éviter les carbones à cinq pattes et les réactions non équilibrées (recompte les atomes de carbone des squelettes)

[invite480a30d4]

ouai ok merci, j'crois que j'vais plus demander d'aide.
et aucun carbone a 5 pattes.
merci

[PaulHuxe]

Non, t'inquiète pas.

C'est ta notation qui est trompeuse, ça passe mal à l'écran.

Tu as oublié un carbone dans la liste. (celui qui portait la charge - sur l'acétone après attaque de la base). tu obtiens donc :
CH3-C(O-)(O-C2H5)-CH2-C(=O)-CH3, soit ce que tu as écrit, avec un carbone de plus.
Mais c'est pas fini :
ta molécule n'est pas neutre, et tu as un carbone qui est sous forme d'hémiacétal, instable.
Le O- va reformer une double liaison, pendant que tu vas éliminer C2H5O-.

[invite480a30d4]

oui c'est ce que je pensais
merci!