Exo synthèse du paracétamol

[Butterfly17]

Bonjour,

voilà j'ai un exercice à faire pour la rentrée, je l'ai en partie fait mais je bloque sur certaines questions voici l'énoncé et mes réponses. Merci pour ceux (ou celles) qui m'aideront.

Le paracétamol est un médicament antalgique et antipyrétique brute C₈H₉O₂N .
On le prépare à partir du para-aminophénol, de formule brute C₆H₇ON et de l'anhydride acétique, de formule brute C₄H₆O₃ .
L'équation de la réaction s'écrit: C₆H₇ON + C₄H₆O₃ --> C₈H₉O₂N + C₂H₄O₂

Lors de la synthèse du paracétamol au laboratoire, on utilise 6,0g de para-aminophénol en solution dans l'acide acétique et 8,0mL d'anhydride acétique.
Données:
Masses molaires atomiques: M_H= 1,0 g/mol ; M_C = 12,0 g/mol ; M_O= 16,0 g/mol ; M_N = 14,0 g/mol ; M_Ca = 40,1 g/mol

Masse volumique de l'anhydride acétique: U = 1,08 g/mL

1) Montrez que les quantités de matières de réactifs introduits valent respectivement : 5,5.10^-2 mol pour le para-aminophénol et 8,5.10^-2 mol pour l'anhydride acétique.

Ma réponse: Pour le para-aminophénol: M( C₆ H₇ ON)= 109 g/mol et je trouve bien n= 5,5x10^-2
Pour l'anhydride j'ai trouvé le résultat attendues également.

2) Dressez le tableau d'avancement et complétez les lignes correspondant à l'état initial et à l'état du système au cours de la transformation

Ma réponse: Donc ça c'est bon.

3) Déterminez l'avancement maximal et le réactif limitant.

Ma réponse: Donc pour Xmax j'ai trouvé que c'était 5,5x10^-2 et donc le réactif limitant est le para-aminophénol.

4) a. Complétez le tableau d'avancement en y faisant figurer la composition ( en moles) du systéme à l'état final.

Ma réponse: Là je ne comprends pas du tout.

b. Déduisez-en la masse de paracétamol que l'on peut théoriquement obtenir lors de cette synthèse.

Ma réponse: Là j'ai pensé que je pourrais calculer la quantité de mol à nouveau, non?

5) En réalité, la masse de paracétamol obtenue après purification est de 5,1 g.

Calculez le rendement de la réaction, égal au rapport entre la masse de paracétamol réellement obtenue et la masse de paracétamol théoriquement attendue.

Ma réponse: Là je crois que je dois divisé la masse obtenue par celle attendues, Est-ce cela?

Merci d'avance.
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[Ohmaxwell]

Bonjour,

4) ton équation de réaction est :
C6H7ON + C4H6O3 => C8H9O2N + C2H4O2

tout en sachant que C6H7ON est le réactif limitant, donc entièrement consommé et que tu en as introduit 5.5*10^-2
A l'état final, tu as donc consommé tout le C6H7ON, combien d'anhydride reste-t-il sachant que tu en as mis 8.5*10^-2 ?

Et pareil pour les produits, pour une mole de produit formée, combien de mole de C6H7ON ont été utilisées ?

b. A partir du nombre de moles de paracétamol produit, tu peux remonter à la masse en utilisant la masse molaire.

5)Pour le rendement,oui, c'est bien ça, je trouve environ 61%. As-tu quelque chose de similaire ?

[Butterfly17]

Merci beaucoup pour ton aide
pour le 4 a il reste donc 3. 10^-2 d'anhydride, c'est ça? Mais je ne comprends pas pour les produits. Et pour le b. Je dois donc calculer la masse molaire du paracétamol, c'est ça ? Désolé de poser autant de questions mais je suis vraiment nulle avec les tableau d'avancement

[Ohmaxwell]

Alors oui, en effet, il reste 3*10^-2 d'anhydride.

Et le tableau d'avancement te dit que, pour une mole d'anhydride et de para-aminophénol consommée, on forme 1 mole de paracétamol ainsi qu'une mole d'acide acétique. (ce sont les coefficients devant la formule de la molécule qui te donnent cette indication : 1 C₆H₇ON + 1 C₄H₆O₃ --> 1 C₈H₉O₂N + 1 C₂H₄O₂

Donc, pour 55 mmol (=55*10^-2) de réactif consommées, tu formes 55 mmol de paracétamol.

En calculant la masse molaire du paracétamol, et en appliquant la formule qui lie la masse et la masse molaire, tu obtiens la masse de produit créée !

[A voir en vidéo sur Futura]

[Butterfly17]

très bien alors la masse molaire est égale à 151 j'ai donc fait m=nxM donc m= 5,5 x 151= 830,5
Puis pour le rendement j'ai donc fait 5,1 / 830,5= 0,0061 soit environ 61% Est-ce cela?

[Ohmaxwell]

Alors, tu as le bon rendement, mais tu as oublié que ce sont 5.5*10^-2 mol et pas 5.5 mol !
Tu as donc m=n*M=5.5*10^-2*151=8.3

Soit un rendement de r=5.1/8.3 = 0.61=61%

[Butterfly17]

ah oui mince merci beaucoup pour ton aide c'est très gentil de ta part