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Pourquoi la liaison Carbone-Fluor est t'elle solide ?



  1. #1
    Areisenba

    Pourquoi la liaison Carbone-Fluor est t'elle solide ?


    ------

    Bonjour,

    Je me pose une question depuis un moment, je ne comprends pas vraiment pourquoi cette liaison est si peu resistance et si peu réactive, j'ai quelques idées de réponse comme la courte distance entre l'atome de carbone et de fluor mais je ne pense pas que cela explique tout.

    Y a t'il une autre explication ? Et il s'agit bien d'une liaison covalente n'est-ce pas ?

    Merci d'avance

    -----

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  3. #2
    moco

    Re : Pourquoi la liaison Carbone-Fluor est t'elle solide ?

    Oui, la liaison CF est covalente. Mais je ne sais pas bien pourquoi elle est si forte. Je suis comme toi. La petitesse de l'atome y est sans doute pour quelque chose.

  4. #3
    Sethy

    Re : Pourquoi la liaison Carbone-Fluor est t'elle solide ?

    Je pense qu'une des explications tient dans la théorie des acides durs et mous. Je sais qu'aujourd'hui, elle est remise en question. Il n'empêche que je la trouve intéressante.

    L'idée de départ est simple. La taille d'un doublet varie en fonction de l'atome qui le porte ainsi que de l'orbitale occupée. Le doublet sur I- est beaucoup plus délocalisé que celui de F-. Il en va de même pour les orbitales vides. Celle du Bore sera plus localisée que celle du Gallium par exemple. De la à imaginer qu'une liaison mettant en jeu une Base dure (très localisée) avec un acide dur (très localisé) soit plus stable qu'un croisement, il n'y a qu'un pas.

    De ce point de vue, on pourrait imagine que la liaison C-F partage cet angle d'approche en comparaison du liaison C-I par exemple.

  5. #4
    gab0429

    Re : Pourquoi la liaison Carbone-Fluor est t'elle solide ?

    Bonjour,

    Pour répondre à ta question, la réactivité d’une liaison chimique est relative. Il est vrai que pour les halogénures d’alkyles la liaison C---F est la plus forte. La liaison C----F est la plus forte des liaisons C—X (X= F CL Br I) du a sa plus grande différence d’électronégativité avec le C (plus l’électronégativité entre deux éléments est élevée plus il est difficile de briser la liaison) . Si l’on prend l’exemple d’une réaction de substitution nucléophile par exemple la faible réactivité peut être essentiellement dû à un mauvais nucléophuge ou un mauvais nucléophile. Dans le cas de la liaison C---F , le F est un mauvais nucléophuge (différence d’électronégativité élevée). Si en plus tu fais réagir C---F avec de l’eau il est clair que rien de se produira, car H2O est un mauvais nucléophile. Par contre, si tu effectues la réaction C—F avec OH- il sera plus probable d’avoir une réaction d’où la relativité de la réactivité des liaisons. NB : d’autres facteurs influencent la réactivité

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Pourquoi la liaison Carbone-Fluor est t'elle solide ?

    Bonsoir

    "plus l’électronégativité entre deux éléments est élevée plus il est difficile de briser la liaison"
    Je ne vois pas d'où tu tiens cette affirmation. Elle sous-entendrait que les liaisons carbone carbone sont faciles à casser ...

    La question est assez complexe.
    Il y a trois façons de casser une liaison C-F : deux hétérolytiques et une homolytique
    Une des deux hétérolytiques est un non-sens (carbanion et cation fluoré).

    Pour ce qui est de la substitution des halogénures, ce n'est pas l'électronégativité qu'il faut prendre en compte pour expliquer l'ordre de réactivité, mais la stabilité des halogénures formés.
    Si on ne se fonde que sur l'électronégativité, ce serait le fluorure le plus stable !

    Cordialement

  8. #6
    Sethy

    Re : Pourquoi la liaison Carbone-Fluor est t'elle solide ?

    Je me suis fait la même réaction que toi, Harvey. Mais j'attendais une confirmation.

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  10. #7
    Areisenba

    Re : Pourquoi la liaison Carbone-Fluor est t'elle solide ?

    Merci pour vos réponses

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