Priorité entre configuration R et configuration S
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Priorité entre configuration R et configuration S



  1. #1
    invited7ff0b95

    Priorité entre configuration R et configuration S


    ------

    Bonjour,

    Sur cette molécule, il n y a que 2 centres chiraux,
    CH2OH
    !
    H--CS--OH
    !
    H--C--OH
    !
    OH--CS--H
    !
    CH2OH



    Mais sur celle ci il y en a 3
    CH2OH
    !
    H--CS--OH
    !
    H--CR--OH
    !
    H--CR--OH
    !
    CH2OH

    Le carbone C2 est de configuration S et le C4 est de configuration R
    donc C3 est un centre strereogène et est de configuration R car
    la configuration R est prioritaire sur la configuration S.

    Cette molécule possède donc 3 centres chiraux de configuration
    ( 2S, 3R, 4R )


    Et donc pourquoi le C3 est R et pourquoi pas S ? car la configuration R "l'emporte" sur la configuration S, mais pourquoi ?
    Merci beaucoup pour votre aide

    -----

  2. #2
    invited7ff0b95

    Re : Priorité entre configuration R et configuration S

    Pardon pour le Lewis, toutes les liaisons verticales se sont décalées vers la gauche

  3. #3
    vpharmaco
    Animateur Biologie

    Re : Priorité entre configuration R et configuration S

    Petite remauque: La configuration du C3 s’écrit en minuscule (r ou s) par convention. Il s'agit d'un centre pseudo-asymétrique http://goldbook.iupac.org/P04921.html
    La priorité du centre R sur le S est également une convention (cela fait partie des règles CIP). Il n'y pas de "raison" particulière a cela.
    Dernière modification par vpharmaco ; 02/10/2014 à 19h54.

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