Configuration R ou S? Technique? Besoin d'aide SVP! URGENT

[KB95]

Bonjour,

Je me permets de poster ce post car je désespère... Je pensais avoir compris la technique pour trouver la configuration absolue des carbones asymétriques mais je me rends compte en refaisant mes exercices que mes réponses sont fausses une 1 fois sur 2.

J'ai parcourus quelques posts à ce sujet mais je n'arrive toujours pas à cerner la solution à mon problème.

Pour ce qui est des molécules simples (1 seul carbone asymétrique en représentation de CRAM) , pas de problème, j'arrive à retrouver la configuration.

Dans ce cas, j'arrive à appliquer la règle de CIP avec le sens horaire et anti-horaire et je sais également que lorsque le plus petit substituant ne se trouve pas en arrière du plan, il faut inverser la configuration que l'on avait trouvé initialement.

Mais lorsque la molécule devient plus complexe, avec plusieurs carbones asymétriques par exemple (que ce soit en représentation de CRAM ou de Fisher), je n'arrive pas à retrouver la bonne configuration!

Je vous mets en pièce jointe les types de représentations sur lesquelles je bute à chaque fois ( 5 types de molécules avec différentes représentations. Je n'arrive pas à retrouver la configuration R ou S de chaque carbones asymétriques. je me trompe une fois sur deux).

Si quelqu'un pouvais m'expliquer quelles sont les techniques pour trouver rapidement la configuration absolue d'un ou plusieurs carbones asymétriques.

Je remercie d'avance tous ceux et celles qui m'aiderons sur ce sujet!!!
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[moco]

Tes problèmes sont en effet assez difficiles.
Je vais essayer de traiter celui que tu as dessiné en couleur (no. 4) et qui contient deux atomes asymétriques en projection de Newman.

Si j'oublie l'atome H, le carbone avant est lié au carbone arrière, puis à NH2 et COOH. N est plus lourd que C. Donc NH2 a la priorité. Entre les deux carbones restants, COOH a la priorité sur le carbone arrière. Donc l'ordre de priorité est 1 pour le NH2 d'en haut, 2, pour COOH de gauche et 3 pour C arrière. Cela fait un carbone de type R.

Passons au carbone arrière. Il est lié au Carbone avant, à OH et CH2OH. OH a la priorité. des deux carbones restants, il y a un CH2OH qui est de type C-O, et le carbone avant qui est de type C-N. Là c'est le seul endroit où je ne suis pas sûr. Mais j'ai tendance à préférer la liaison CO, donc le groupe CH2OH. L'ordre de priorité pour cet atome de C arrière est 1 pour OH, 2 pour CH2OH, et 3 pour le carbone avant. L'atome de carbone est donc de type R.

J'espère que je ne me suis pas trompé.

[KB95]

Merci d'avoir pris le temps d'analyser le sujet et de m'avoir répondu...

Néanmoins, cela reste flou pour moi car je n'arrive pas à visualiser la molécule dans l'espace afin de pouvoir déterminer la bonne configuration...

Concernant la figure n°4, elle me pose 2 difficultés. Premièrement, j'ai du mal à situer les atomes dans l'espace. Si on prend le carbone n°1 (celui qui est attaché à NH2, COOH et H puis au second derrière), comment situer correctement ces différents atomes ( dans le plan, en arrière du plan, etc...??). Où se situe NH2 par rapport à COOH et à H par exemple. Idem pour le second carbone asymétrique. Car cela est primordial pour définir la bonne configuration.

Merci pour votre aide!

[mamate8]

Il faut que tu essais de visualiser ta molécule en projection de Cram. Si tu pivote ta molécule vers la droite tu te retrouves avec ton NH2 et ton Carbone n2 dans le plan, le H en arrière et le COOH en avant.
J'ai un professeur qui nous conseillait d'utiliser nos doigts pour nous aider à visualiser la molécule en 3D.

[A voir en vidéo sur Futura]

[mamate8]

Quand à Fisher, tu sais que l'axe vertical est en arrière et que les axes horizontaux sont en avant. Dans le cas ou tu as ton plus petit constituant en avant (ce qui est très souvent le cas) tu devras inverser ta configuration.

[KB95]

Merci pour ces indications...

Si on prend la figure N°1, voilà ce que j'ai trouvé :

* Concernant l'ordre de priorité du 1er carbone asymetrique en haut : En 1ère position le carbone 2 lié à Br, NH2 et OH, en 2ème le COOH, en 3ème le CH2(C2H5) et en dernier le CH(CH3)2. Pour moi, ca tourne S mais comme le plus petit substituant qui est pour moi le CH(CH3)2 est placé en position horizontale, on inverse la configuration initiale et celà nous donne donc R (??)

Mon raisonnement est-il correct? (j'ai un doute sur l'ordre de priorité entre CH(CH3) et CH2(C2H5).

Merci d'avance à ceux qui m'apporterons leur aide

[moco]

Quand tu regardes une projection de Newman, comme ta figure 4, tu vois un disque avec un Y devant, et un autre Y inversé et caché derrière le disque. Pour voir comment ces Y s'organisent dans l'espace, il faut comprendre que ce n'est pas vraiment un Y, mais que tu tiens un parapluie ouvert devant toi, avec l'axe horizontal qui s'éloigne de toi. Il faut que ce parapluie ait trois baleines, et seulement trois. L'une de ces baleines est dans un plan vertical et elle est dirigée vers le haut. Photographié par toi, ce parapluie de 3 baleines ressemble à un Y. La canne du parapluie ne représente rien dans ce modèle. Il faut ensuite imaginer qu'il y a un 2ème personnage qui tient le même sorte de parapluie ouvert, que ce personnage se tient en face de toi et te regarde en essayant de toucher le bout de ton parapluie ouvert avec le tien. Et il décale les baleines de son parapluie, pour que l'une de ses baleines soit dirigées vers le bas.
Est-ce que cela suffit pour te permettre de voir dans l'espace la disposition des 4 substituants du carbone de ton parapluie ?

[mamate8]

Si on prend la figure N°1, CH(CH3)2 n'est pas le plus petit ton carbone est relié à 2 C, tandis que ton CH2(C2H5) revient à CH2-CH2-CH3 donc relié à 1C

[KB95]

Effectivement Mamate8, en le refaisant, je me suis rendu compte de mon erreur, c'est desormais plus clair pour moi.

Moco, merci pour cette explication. En effet, l'exemple du parapluie me permet de mieux visualiser la molécule en 3D!

J'ai tenté de faire la représentation en CRAM de la figure n°4 qui est en NEWMAN.
Pouvez vous me dire si elle est correcte svp? merci

[KB95]

... Supposons que la figure n°4 que je viens de représenter en CRAM est juste. Peut-on dire que le carbone de gauche "C1" (en noir) est de configuration R étant donné que l'ordre de priorité des substituants est (si je ne me trompe pas) NH2>COOH>C2>H en sachant que la configuration initiale trouvée est S mais comme le plus petit substituant n'est pas à l'arrière, j'inverse la configuration ce qui me donne R.

Et enfin, pour le carbone "C2" situé à droite en rouge, la configuration est S après inversement car là aussi le plus petit substituant n'est pas en arrière du plan. Et l'ordre de priorité des atomes serait OH>C1>CH2OH>H ????

Celà est juste?

[mamate8]

Ton ordre de priorité est incorrect il me semble que le CO passe avant le CN

[KB95]

Tu veux dire que pour le carbone nº1, l'ordre de priorité c'est COOH> NH2> carbone nº2> H?

Pourtant l'azote a un numéro atomique plus élevé que le carbone (?)

[mamate8]

Pardon j'ai pas précisé mais je parlais de OH > CH2OH > C1 > H , tu devrais vérifier ton tableau périodique N a un numéro atomique 7 et l'oxygène de 8.

[KB95]

Oui tu as raison mamate8! En effet, l'erreur viens de moi.
Je vais m'entraîner encore pour que ça rentre...

Merci infiniment pour votre aide.