Mécanisme

[invite107db188]

salut ,
besoin de mecanisme entre

benzaldehyde + CN-CH2-CN ====== base / 0°C ======== > ???

j'ai rien a trouvé
svp aide moi
merci
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[sfnsfn2]

la base arrache un proton de CN-CH2-CN pour former un carbanion qui attaque le carbonyle !!!!!!!!!!!

[molecule10]

Bonjour sfnsfn2 :


Il s'agit de la condensation d'un aldéhyde aromatique avec le malononitrile en présence de catalyseurs ( pipéridine / AcOH ) pour former le benzylidène malononitrile. ( réaction de Knoevenagel ) .

Regarde les mécanismes sur ( //www.organic-chemistry.org/namedreactions/knoevenagel-condensation.shtm ) .

Le mécanisme basique passe en l'addition de composés contenant un atome d'hydrogène actif aux aldéhydes en présence de base ci-dessus puis par déshydratation on forme la double liaison .

Lorsque il s'agit de cétones , la réaction est moins réactive on utilise alors des acides de lewis ( ZnCl2, TiCl4 ).

Voir en littérature J. Org.Chem 38 1512 (1973) ; Advanced Organic Chemistry ( McGraw-Hill, New York, 2nd ed. 1977) p 854. Tetrahedron Letters 1970 ,4723 .

Bonnes salutations .