Synthèse artificielle de glucose
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Synthèse artificielle de glucose



  1. #1
    inviteb62ebfdf

    Synthèse artificielle de glucose


    ------

    Bonjour ,

    Je cherche à savoir s'il existe un procédé de laboratoire ou industriel permettant de synthétiser du glucose (C6H12O6) à partir de corps minéraux.
    J'ai trouvé des sources parlant de néoglucogenèse, mais celle-ci ne survient qu'au sein de certains organes (foie, intestins...).

    Le procédé envisagé serait une sorte d'analogue artificiel de la photosynthèse.

    Un tel procédé artificiel existe-t-il ?

    Merci beaucoup pour vos éclaircissements,

    Arnaud

    -----

  2. #2
    moco

    Re : synthèse artificielle de glucose

    Hélas non. On ne peut pas synthétiser du glucose pur à partir de matières minérales. Tout ce qu'on peut imaginer fabriquer, c'est un mélange de glucose et d'isomères du glucose.
    En effet, le glucose (comme la plupart des molécules complexes rencontrées dans le monde vivant) possède la propriété d'être optiquement actif (ou chiral si tu préfères). Et cela les chimistes ne sont pas parvenus à fabriquer en laboratoire des molécules optiquement actives, sans partir d'autres molécules optiquement actives. Tout se passe comme si les grosses molécules avaient des structures qui pouvaient ressembler à des mains. Les chimistes fabriquent toujours un mélange de mains gauches et de mains droites. Or la matière vivante ne fabrique que des variétés gauches (ou que des droites), mais pas les deux. C'est un des grands mystères de la science d'aujourd'hui. Personne n'est capable de comprendre ce mystère. Personne !

  3. #3
    Amanuensis

    Re : synthèse artificielle de glucose

    Intéressant.

    On pourrait imaginer des catalyseurs eux-mêmes chiraux qui orienteraient la réaction, non? (Je comprends bien qu'on en a pas trouvé pour le glucose.)

    Sinon, pour le vivant, le mystère n'est-il pas résolu en constatant que toute cellule vivante vient d'une autre cellule vivante? Autrement dit, la chiralité est là depuis de début, et le mystère est alors celui de l'origine de la vie, plutôt que sur la chiralité dans le vivant actuel?
    Pour toute question, il y a une réponse simple, évidente, et fausse.

  4. #4
    christophej

    Re : synthèse artificielle de glucose

    Bonjour,
    Je fais remonter le fil car je me posai le même question.

    Citation Envoyé par moco Voir le message
    Hélas non. On ne peut pas synthétiser du glucose pur à partir de matières minérales. Tout ce qu'on peut imaginer fabriquer, c'est un mélange de glucose et d'isomères du glucose.
    En effet, le glucose (comme la plupart des molécules complexes rencontrées dans le monde vivant) possède la propriété d'être optiquement actif (ou chiral si tu préfères). Et cela les chimistes ne sont pas parvenus à fabriquer en laboratoire des molécules optiquement actives, sans partir d'autres molécules optiquement actives. Tout se passe comme si les grosses molécules avaient des structures qui pouvaient ressembler à des mains. Les chimistes fabriquent toujours un mélange de mains gauches et de mains droites. [...]
    Que se passerait-il si on essayait de consommer ces deux énantiomères de glucose?
    Pourrait-on les trier à postériori?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    moco

    Re : synthèse artificielle de glucose

    Bonsoir,
    Si on consommait les deux énantiomères du glucose, le corps assimilerait la variété naturelle et éliminerait l'autre comme il éliminerait du sable ou toute autre matière inutile.

  7. #6
    christophej

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Merci pour votre réponse.
    J'en déduis qu'on pourrait se nourrir avec une alimentation de synthèse?
    Et ça répond aussi à ma question de tri à postériori.

  8. #7
    moco

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Oui. On pourrait se nourrir d'aliments de synthèse. Sauf que la plus grande partie de cette nourriture serait inassimilable. Et je ne sais pas si le goût en serait acceptable.
    Mais surtout, cela coûterait beaucoup plus cher. Et par beaucoup, je n'ai pas fait de calcul, mais je seraisaesez prêt à croire que le coût au kilogramme serait au moins mille fois plus cher.

  9. #8
    christophej

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Pour le goût, les industriels ont inventés les arômes artificiels.
    Pour le prix, ça dépend des process de fabrication qui sont pour beaucoup lié à la capacité de production (réduction d'échelle).
    Il serait intéressant de connaitre le coût énergétique de production, pour comparer le rendement avec une production biologique.
    La nourriture de synthèse pourrait présenter un intérêt dans des conditions bien particulières, par exemple dans un système en autarcie comme un vaisseau spatial.

  10. #9
    ecolami

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Bonsoir,
    Si l'objectif est de fabriquer la nourriture il faudrait se tourner vers la biosynthèse dirigée. En effet, en première approximation si on réussissait a obtenir des sucres et des acides aminés ce serait des mélanges racémiques (50% gauche 50% droite) et l'organisme en rejetterait donc la moitié. Et encore n'a-t-on pas expliqué comment on aurait obtenu ces produits (racémiques): super compliqué.
    On sait que le formol (méthanal) forme un mélange de sucres en présences de Ca (OH)2 mais de là a séparer ces sucres il y a une grande difficulté a franchir.
    Certaines enzymes peuvent transformer des glucides d'une forme à l'autre parfois au niveau des liaisons de cyclisation

  11. #10
    christophej

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Bonjour, merci pour votre réponse.
    C'était juste une question que je posai par curiosité.
    La partie rejetée n'est pas gênante si elle n'est pas toxique. On peut le voir comme un sous-produit.
    Je me demandai si l'idée d'une nourriture artificielle s'était déjà posée et si elle était crédible dans un scénario de fiction.

  12. #11
    moco

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Bonsoir,
    J'aimerais juste te montrer le principe de la méthode utilisée par Killiani et Fischer au début du 20ème siècle pour fabriquer du glucose en partant d'un composé ayant 1 à 2 carbone, et en rajoutant pas à pas un nouvel atome C, puis un autre, etc. jusqu'à six, puisque le glucose a 6 atomes C.
    On part d'un aldéhyde R-CHO (où R peut avoir 1, 2 ou 3 atomes C) On le traite par l'acide cyanhydrique HCN (mortel, utilisé par les nazis dans les chambres à gaz). On forme ainsi une nouvelle molécule de nitrile R-CHOH-CN, qu'on extrait, puis qu'on traite par l'acide sulfurique bouillant, ce qui forme un nouvel acide R-CHOH-COOH, Il faut ensuite séparer les deux isomères de R-CHOH-COOH par précipitation avec la brucine, et ne garder que la version D. Puis on réduit cet acide par une solution de métal sodium dans le mercure (Na/Hg). On forme un nouvel aldéhyde R-CHOH-CHO. On a gagné un atome de carbone de plus.
    On recommence exactement le même traitement à HCN, puis H2SO4, puis extraction, précipitation, et réduction à Na/Hg. On aura alors fixé un atome de plus à la chaîne.
    On continue ce même petit jeu jusqu'à avoir fixé 6 atomes de carbone. J'espère que tu te rends compte qu'il faut des tonnes d'acide cyanhydrique, de mercure et de sodium, sans parler de l'acide sulfurique et les produits oxydants.
    J'espère que tu auras compris qu'on ne peut pas penser utiliser ce processus pour fabriquer du glucose en pratique. C'est trop dangereux. Et à ma connaissance, il n'y a pas d'autre méthode pour synthétiser le glucose, et les autres sucres, à partir de substances n'ayant que 1 à 2 atomes de carbones au début.
    Dernière modification par moco ; 17/07/2019 à 21h01.

  13. #12
    invite73192618

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Moco, est-ce qu'il existe des procédés relativement simples pour y arriver en partant de chaînes plus longues, par exemple en partant de papier?

  14. #13
    Ohmaxwell

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Salut,

    La cellulose qui compose le papier (entre autres) est un polymère de glucose. Elle peut être hydrolysée en milieu acide pour libérer du glucose.

  15. #14
    invite73192618

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Merci

    +10caracteres

  16. #15
    christophej

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    @ Moco, merci d'avoir pris le temps pour ces explications détaillées.

    Pour l'aspect sécurité, je vous rassure, je n'avais pas l'intention (ni les moyens) de fabriquer du glucose.

    Mes connaissances en chimie sont un peu limitées, je ne suis pas sûr d'avoir bien compris cette phrase:
    "Il faut ensuite séparer les deux isomères de R-CHOH-COOH par précipitation avec la brucine, et ne garder que la version D"
    Si j'ai bien compris, il faudrait trier à chaque étape les deux énantiomères avec une perte de 50% à chaque fois. Il faudrait alors produire 64 molécules au départ pour une seule à l'arrivé, d'où un coût énergétique élevé?

  17. #16
    moco

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Bonsoir,
    C'est exactement cela. On perd 50% de la substance à chaque étape.

  18. #17
    christophej

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Merci pour la confirmation.
    Je note aussi que dans le procédé on utilise quand même une substance biologique (la brucine) qui je suppose peut être réutilisée quasi indéfiniment?

    Une fois digéré, que devient le glucose?
    Il se décompose à nouveau en éléments de base R-CHO, auquel cas on pourrait le récupérer pour le recycler sans avoir à refaire le tri (et avoir les pertes) à chaque étape?
    Ou en d'autres sels?

  19. #18
    christophej

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Je viens de voir que j'ai écrit une bêtise, le problème de la chiralité se pose à nouveau lorsque la molécule est cassée.
    De plus si on veut recycler les déchets en autarcie il faudrait déjà pouvoir créer l'élément de base R-CHO à partir du CO2 et autres rejets, ce qui compliquerait encore les choses.
    Le passage par la photosynthèse me semble donc inévitable, ce qui abouti à un rendement par cycle très faible.

  20. #19
    moco

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Bonsoir,
    Mais finalement, tu es qui ? Un journaliste ? Un auteur de science-fiction ? Tu sais quoi ? Et tu cherches quoi ? Et dans quel but ? On se tue à répondre à tes questions, et on s'aperçoit que tu ne sais même pas ce que devient le glucose dans l'organisme. Tu ne sais même pas qu'il va s'oxyder. Tu crois qu'il va régénérer d'autres aldéhydes. La bonne blague ! A quoi bon continuer ces genre de conversation ?

  21. #20
    christophej

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    @ Moco,
    Comme je l'ai précisé, je n'ai pas de connaissance en chimie organique, donc oui je ne sais pas vraiment ce que devient le glucose dans l'organisme. Hormis le fait qu'il apporte des calories et qu'il se décompose.
    Je me posais la question de la possibilité d'un cycle en autarcie complète dans le cadre d'une fiction (donc auteur de SF ça me va ), avec deux options:
    A) passer par un cycle de production de nourriture biologique puis recyclage des déchets.
    Cette option implique une étape de photosynthèse, donc centrale électrique puis production de lumière pour obtenir les calories nécessaires. Ce qui signifie en rendement global très faible, 1%?
    B) Recycler les déchets en nourriture par un procédé chimique, en utilisant une centrale thermique, avec un rendement potentiel théorique de 100%?

    Voilà c'est tout, je sens un agacement, dsl pour mon manque de connaissance en chimie organique, ce n'est pas mon domaine. Mais j'ai quand même appris des choses intéressantes au cours de cet échange.
    Dernière modification par christophej ; 24/07/2019 à 17h49.

  22. #21
    moco

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Bonsoir,
    Il me semble qu'on apprend dans les petites classes que tout organisme vivant a besoin d'oxygène et de nourriture. Ce n'est pas une question de chimie organique. L'oxygène pénètre dans l'organisme par les poumons et il sert à faire brûler la nourriture, dont le glucose fait partie. Et le tout se transforme en gaz carbonique CO2 qui est rejeté par les poumons, et en eau qui et rejeté par l'urine.

  23. #22
    Ohmaxwell

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Citation Envoyé par christophej Voir le message
    @ Moco,
    Comme je l'ai précisé, je n'ai pas de connaissance en chimie organique, donc oui je ne sais pas vraiment ce que devient le glucose dans l'organisme. Hormis le fait qu'il apporte des calories et qu'il se décompose.
    Je me posais la question de la possibilité d'un cycle en autarcie complète dans le cadre d'une fiction (donc auteur de SF ça me va ), avec deux options:
    A) passer par un cycle de production de nourriture biologique puis recyclage des déchets.
    Cette option implique une étape de photosynthèse, donc centrale électrique puis production de lumière pour obtenir les calories nécessaires. Ce qui signifie en rendement global très faible, 1%?
    B) Recycler les déchets en nourriture par un procédé chimique, en utilisant une centrale thermique, avec un rendement potentiel théorique de 100%?

    Voilà c'est tout, je sens un agacement, dsl pour mon manque de connaissance en chimie organique, ce n'est pas mon domaine. Mais j'ai quand même appris des choses intéressantes au cours de cet échange.
    Salut,

    est-ce que ta demande initiale est toujours de synthétiser du glucose à partir d'éléments minéraux, comme dans ton premier message ? Si oui, c'est irréalisable.
    Pour les besoins d'une autarcie, pour une raison x ou y, peu importe, l'obtention du glucose peut se faire à partir de la cellulose que l'on retrouve dans les arbres/les feuilles par exemple, avec pour seule limitation, la flore. Je ne vois cependant pas ce que viennent faire tes 2 options dans cette discussion, puisqu'après avoir été assimilé, le glucose est rejeté en molécules + petites...

    Et je pense, moco, que tu n'avais pas compris la demande exacte de l'auteur du sujet (ou bien c'est moi qui suis dans le faux, c'est aussi possible). Dans tous les cas, prendre de haut ne me semble pas être l'approche la + productive.

    Bonne soirée

  24. #23
    christophej

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Citation Envoyé par moco Voir le message
    Bonsoir,
    Il me semble qu'on apprend dans les petites classes que tout organisme vivant a besoin d'oxygène et de nourriture. Ce n'est pas une question de chimie organique. L'oxygène pénètre dans l'organisme par les poumons et il sert à faire brûler la nourriture, dont le glucose fait partie. Et le tout se transforme en gaz carbonique CO2 qui est rejeté par les poumons, et en eau qui et rejeté par l'urine.
    Oui bien sûr de même que pour la combustion de l'essence pour un moteur thermique, le résultat de la combustion est du CO2 plus impuretés, ce que j'ai omis dans mon premier message. On est donc d'accord pour dire que je ne devrai pas écrire sur un forum public passé une certaine heure Je pensai à des déchets de combustions partiels / autres que CO2, qu'on pourrait trouver dans les selles.

    @ Ohmaxwell
    Le problème dans le cas d'une autarcie totale (cas d'un vaisseau interstellaire par exemple) c'est que de faire pousser des arbres n'est pas très pratique. Il faudrait trouver le végétal qui permettrait de fournir le maximum de calories / nutriment pour un minimum d'énergie à fournir. Sachant qu'il va falloir l'éclairer.

  25. #24
    Flyingbike
    Modérateur*

    Re : Synthèse artificielle de glucose

    Citation Envoyé par christophej Voir le message
    Oui bien sûr de même que pour la combustion de l'essence pour un moteur thermique, le résultat de la combustion est du CO2 plus impuretés, ce que j'ai omis dans mon premier message. On est donc d'accord pour dire que je ne devrai pas écrire sur un forum public passé une certaine heure Je pensai à des déchets de combustions partiels / autres que CO2, qu'on pourrait trouver dans les selles.

    @ Ohmaxwell
    Le problème dans le cas d'une autarcie totale (cas d'un vaisseau interstellaire par exemple) c'est que de faire pousser des arbres n'est pas très pratique. Il faudrait trouver le végétal qui permettrait de fournir le maximum de calories / nutriment pour un minimum d'énergie à fournir. Sachant qu'il va falloir l'éclairer.
    attention, on ne peut absolument pas comparer la combustion au métabolisme énergétique. Si les deux consomment de l'oxygène est produisent du CO2, c'est très différent. L'oxygène du CO2 expiré par les êtres vivants ne provient pas du tout du tout de l'oxygène inspiré.
    La vie trouve toujours un chemin

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